《有机合成》课件 (共48张).pptVIP

卡托普利、青霉素 用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 四、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。 例1 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 2、逆合成分析法 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯 1 2 3 4 5 6 以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？ 2、逆合成分析法： 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 设计合成路线的关键： 1、目标化合物分子的碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化 例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物 合成1 分析 ? 光照 取代 NaOH醇 加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 * * * * * 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 名 称 结 构 化学反应 双 键 － C ＝ C － 叁 键 － C ＝ C － 苯 环 羟 基 － OH 醛 基 O － C － H 羧 基 O － C － OH 酯 基 O － C － O － R 、 聚合 加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成遵循的原则 1、原料： 要廉价、易得、低毒、低污染。 2、步骤： 最少，产率最高 3、路线： 要符合“环保、绿色”—提高原子利用率 4、操作： 简单、条件温和、能耗低、易于实现 5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。 二、必备的基本知识 官能团的引入 官能团的消除 官能团的衍变 有机成环反应规律 -OH的引入 H2SO4 Δ CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 催化剂 加热 (CH3)2C=O+H2 (CH3)2CHOH 催化剂 Δ 官能团引入 2.醛.酮加氢气 3.卤代烃水解 4.酯的水解 1.烯烃加水 CH3CH=O+H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ NaOH CH3CH2OH CH3CH2Cl +H2O △ -X的引入 CH2=CH2+HBr CH3CH2Br △ CH≡CH+2Br2 CHBr2CHBr2 C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O △ C6H6+Br2 C6H5Br+HBr Fe 1.烃与X2的取代 2.不饱和烃与HX、X2的加成 3.醇与HX的取代、 CH4+Cl2 光 CH3Cl+HCl 官能团引入 -C=C-或-C=O的引入 2CH3CH2OH+O2 2H3CHC=O+2H2O Cu △ CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 浓硫酸170℃ CH3CH2Br CH2=CH2+HBr NaOH醇△ 1.醇与卤代烃的消去反应 2.醇的氧化 官能团引入 1）某些醇的消去引入C=C 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 引入-COOH的方法有： 1.醛的氧化 2.酯的酸性水解 3.苯的同系物的氧化 4.羧酸盐酸化