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有机化学课件第二十.ppt

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三级结构:整条肽链所有原子在三维空间的排布位置 依靠疏水作用、氢键、盐键、范得华力维持 肌红蛋白 3 蛋白质的性质 (1) 等电点和胶体 (2) 变性 (3) 沉淀 盐析法:NaCl、Na2SO4 重金属法:Hg2+、Pb2+ (4) 水解 最后生成各种α-氨基酸混合物 (5) 显色反应 缩二脲反应 遇CuSO4/OH- 呈紫色 黄蛋白反应 米勒反应 茚三酮反应 遇浓硝酸呈黄色 遇Hg(NO3)2-HNO3显红色 遇茚三酮溶液显蓝紫色 1 酶的组成 § 20.4 酶 Enzymes 2 酶的特性 3 酶的分类和命名 4 酶在有机化学中的应用 自学! 1 核酸的组成 § 20.5 核酸 Nucleic Acid 核糖或脱氧核糖 碱基的类型 (A) (G) (U) (T) (C) 碱基 核苷或脱氧核苷 腺嘌呤 胞嘧啶 胞苷(C) 1-?-D-呋喃核糖胞嘧啶 2-脱氧腺苷(dA) 9-?-D-2-脱氧呋喃核糖鸟嘌呤 RNA中的一种核苷 DNA中的一种脱氧核苷 ?-D-呋喃核糖 ?-D-2-脱氧呋喃核糖 核苷酸或脱氧核苷酸 磷酸与核苷或脱氧核苷的3‘位或5’位羟基形成的磷酸酯 3’-腺嘌呤核苷酸 5‘-胞嘧啶脱氧核苷酸 核酸(RNA)或 脱氧核酸(DNA) DNA的多核苷酸链 核酸是由核苷酸以磷酸酯键的方式,按一定次序连接而成的线型高分子,和磷酸成酯的是戊糖3位和5位上的羟基。 2 核酸的结构 (1) 一级结构 核酸中各核苷酸单位的排列次序,实际上是碱基的次序 (2) 高级结构 DNA的二级结构由两条多聚脱氧核糖核苷酸链组成,两条链都向右旋绕,形成双螺旋结构 * § 20.1 氨基酸 Amino Acids 一、 氨基酸的结构、分类和命名 氨基酸是形成蛋白质的基本单元 组成蛋白质的氨基酸主要有 20 种 天然氨基酸均为L 型 a-氨基酸 氨基酸 1 氨基酸的结构 2 氨基酸的分类和命名 氨基酸 中性氨基酸 (含1个氨基1个羧基) 酸性氨基酸(含1个氨基2个羧基) 碱性氨基酸(含2个氨基1个羧基) 氨基和羧基的相对数目 命名 天然氨基酸常采用习惯名称 分类 构成蛋白质的20种氨基酸,有一套国际通用的符号。 中性氨基酸:15种 酸性氨基酸:2种 碱性氨基酸:3种 二、 氨基酸的性质 1 ?-氨基酸的物理性质 高熔点固体,多数在熔化时分解 甘氨酸:262℃(分解) 酪氨酸:310℃(分解) 不溶于乙醚等弱极性溶剂,在水中的溶解度大小不一 (P260 表20-1) 丙氨酸 谷氨酸 以偶极离子形式存在(内盐) 2 酸碱性 氨基酸既能和酸反应生成铵盐,也能和碱反应生成羧酸盐,是两性化合物。 氨基酸在溶液中存在下列平衡: 低pH 高pH 铵盐(正离子) 羧酸盐(负离子) 内盐(两性离子) 3 等电点 pI:氨基酸的正电荷数与负电荷数正好相等 时的pH值 pKa1=2.34 pKa2=9.69 丙氨酸 在等电点时,氨基酸几乎全部以两性离子形式存在 溶液的pHpI时,氨基酸以正离子形式存在 溶液的pHpI时,氨基酸以负离子形式存在 处于等电点的氨基酸溶解度最小 通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸 中性氨基酸:pI= 5~6.5 (7) 分子结构不同的氨基酸,等电点各不相同 酸性氨基酸:pI= ~3 碱性氨基酸:pI= 7.5~10.8 (7) 4 氨基的反应 练习: 5 羧基的反应 酯化、还原反应 6 与水合茚三酮(Ninhydrin)的反应 水合茚三酮 用于氨基酸(游离氨基)的比色测定和纸层析的显色 三、 氨基酸的制法 氨基酸的生产 蛋白质水解法,从蛋白质水解液中利用等电点沉淀分离氨基酸; 化学合成法,得到的氨基酸都是外消旋产物。 发酵法,如味精(谷氨酸钠)的生产等; a-卤代酸的直接氨化 Gabriel合成法 Strecker合成法 1 肽和肽键 肽: 一分子?-氨基酸中的羧基和另一分子?-氨基酸的氨基,通过失水形成酰胺键而连结成的化合物 肽分子中的酰胺键称为肽键 根据肽分子中氨基酸的数目,称作二肽、三肽…… § 20.2 多肽 Polypeptides 肽键 (1) 肽的结构特征 酰胺平面和肽单元 sp2杂化 酰胺平面 肽单元 肽单元 1 肽单元 2 肽链中的酰胺平面 (2) 肽链的氨基酸顺序与命名 氮端 碳端 丙氨酰甘氨酰丙氨酸 Ala—Gly—Ala 命名: 从N端到C端 2 多肽结构的测定 (自学) 测定多肽的结构是走向合成蛋白质的第一步 ①由哪些氨基酸组成 ②氨基酸的结合

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