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有机物推断与合成
有机物推断与合成是高考必考的内容之一,赋分值为15-18分,以主观题的形式考查,内容涵盖了有机化学烃、烃的衍生物等多个章节的知识点,主要考查学生的发散思维能力、及在特定环境下快速阅读新材料并敏捷吸收新信息、全面捕捉新知识的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。在知识技能方面:通过复习有机合成,使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应,合成指定结构简式的产物。在科学思想方面:通过精选例题,使学生认识化学与人们的生活是密切相关的,我们可以利用已学的知识,通过各种方法合成人们需要的物质,使知识为人类服务,达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。在科学品质方面:激发兴趣和科学情感;培养求实、创新、探索的精神与品质。科学方法则要求通过组织学生讨论解题关键,对学生进行辩证思维方法的教育,学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。解决这类习题的关键是:学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。
有机推断涉及知识大都与日常生活、营养保健、工农业生产、能源、交通、医疗、环保、科研等领域密切相关,考查内容还包括高中化学知识的拓展和延伸,这就增加了这部分考题的广度和深度,学生要熟练掌握,必须花一定的时间练习并培养做题技巧。但这部分知识无论以什么题型出现,均为考查课本知识点,即来源于课本,又高于课本,其核心思想为:结构←——→性质,有结构(官能团)推导性质类的习题往往出现在选择题中,而性质推导结构(官能团)类的习题往往以有机推断题的形式考查,其推断依据为:
一、反应现象
1、能使溴水褪色的有机物为:
①烯烃、炔烃、二烯烃、裂化汽油等不饱和烃(加成)
②醛类物质(氧化)
③酚类物质(取代)
④苯及其同系、己烷、直馏汽油、四氯化碳(萃取)
2、能使KMnO4(H+)褪色的有机物为:
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃(氧化)
②苯的同系物(不含苯)(氧化)
③含-OH的醇、酚;醛类、酮类、不饱和高级脂肪酸及其酯、低聚糖(氧化)
3、其他现象:
苦杏仁味:硝基苯;TNT:三硝基甲苯;使三氯化铁变蓝:苯酚等等
二、反应类型(有机四大反应)
1、取代反应:
①卤代(烷烃、芳香烃、苯酚)
②硝化(苯及其同系物、苯酚、烷烃)
③磺化(苯及其同系物)
④酯化反应(有机酸、无机含氧酸与醇)
⑤水解反应(卤代烃、酯、多糖、蛋白质、油脂的水解、成肽反应)
⑥与活泼金属钠、钾、镁等的反应
⑦醇与卤代烃
⑧羧酸或醇的分子间脱水
2、加成反应:
①含双键或三键的烯烃、二烯烃、炔烃等烃+H2/X2/HX/H2O/HCN加成
②单糖、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其酯+H2/X2/HX/H2O/HCN加成
(注:羧酸及其酯中的羰基不能加成,醛、酮中的羰基只能与H2加成,共轭二烯烃有两种加成方式)
3、消去反应:
NaOH/醇加热①醇的消去:在浓H2SO4,加热170
NaOH/醇
加热
②卤代烃的消去:
4、聚合反应: 均聚:一个单体
加聚 无小分子生成
聚 共聚:多个单体
合 缩聚: 有小分子生成
三、反应数据:
①M M+42/42n ( 一定为与乙酸反应,根据n的个数判断M为n元醇)
② M M+28/28n (一定为与乙醇反应,根据n的个数判断M为n元酸)
四、有机化合物合成
1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料,用化学方法制备较复杂的有机化合物。
2、有机化合物合成的准备知识
(1)熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3—丁二烯、苯、甲苯等),烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。
(2)熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。
(3)熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系
3、有机化合物合成流程的示意图
明确目标化合物的结构
明确目标化合物的结构
设计合成路线
合成目标化合物
对样品进行结构测定试验其性质或功能
五、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除
1、碳骨架的构建:构建碳骨架是合成有机物的重要任务,包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1)增长碳链的方法:常见有加聚、缩聚、酯化反应等,另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应,溴乙烷和丙炔钠的反应等
H+液氨
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