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波峰中学高中化学选修五导学案
姓名 班级 编制干?娜时间 编号 审核—高二化学组
课题:苯的结构与性质
一、课前预习单
[学习目标]
1、 以典型的芳香桂为例,比较它们与脂肪绘在组成、结构和性质上的差异。
2、 根据芳香炷的组成和结构的特点认识芳环上的加成和取代反应。
[课前准备]
1、 苯从煤焦油中分离得到,是一种重要的化工原料。分子式为 ,结构简
式 ,是 色、有 气味的液态姪。熔点—°C, 溶于水,
密度比水 o
*想一想:你还能画出哪些满足苯分子结构的式子?
2、 苯_使漠水褪色,也 被酸性高镒酸钾溶液氧化而使溶液褪色,这说
明苯分子中 碳碳双键。苯分子中碳原子间的化学键是一种介于 和
之间的特殊的共价键。苯分子中每个碳原子以 杂化。六个碳原子和六个氢原 子完全等价, 同一平面上。
3、 苯可燃,由于 比较高,与 中相同,燃烧吋冒浓烟,其燃烧方程式表
示为: (只有燃烧方程式中有机物用
分子式表示),
苯的硝化反应方程式: o
[学海导航]
1、苯的结构
苯的H核磁共振谱图中发现只有一种峰,说明6个氢原子所处的化学环 境 ,所以苯的一取代产物只有 种。苯的邻二取代产物只有 种,且
苯不能使酸性高镒酸钾溶液 ,也不能使澳水 ,说明六个碳碳键完
全 ,不存在 键。大量实验也表明,苯分子中不存在独立的碳碳单键和
碳碳双键,苯的凯库勒式结构 全面反映苯的结构。苯分子碳碳键长都是
m,介于碳碳单键键长 m和碳碳双键键长 m之间,六个
碳原子采用 杂化后,剩余的每个碳原子的P轨道互相平行,开成了
键,使的苯环结构变得十分 o
碳碳双键加氢时要放岀热量,热化学方程式:
0(c)+ H%)―? 0? : △H=T19? 6KJ-nol_1
Q/2H%)一 0?): AH=-237. lKJ-moF1
0(c)+ 一? O(o ; AH=-208. 4KJ-moE1
在图中横线上画出环己烯、环己二烯、苯的位置,通过分析能量的差异,结合苯不 能使酸性高镭酸钾溶液和漠水褪色的事实,谈谈你对苯的结构的认识:
2、苯的性质:
⑴苯的卤代反应
写出苯与液漠在Fe催化下的反应方程式:
⑵苯的硝化反应 写出苯发生硝化反应生成一硝基苯、二硝基苯的方程式,(要注明条件):
资料:硝基(一NO2)在苯环上后的影响是:苯环上在硝基的间位的氢被取代, 所以称为间位定位基。硝基使苯环上的氢难以取代,为钝化苯环基。
⑶加成反应
写出苯与氢气发生加成反应的化学方程式(注明条件);
有机反应的条件很重要,所以一定要牢记有机反应条件。
⑷苯 使酸性高猛酸钾溶液褪色,也 使漠水褪色,它可以 漠水中
的漠。
苯和氢气加成在催化剂作用下的温度是 ,压强是—MPa,约 大
气压。
苯的一系列化学性质说明,苯环的结构比较稳定,发生 反应相对比较容易,
而发生苯环结构的破坏的 反应和 反应则困难得多。
二、课中探究单
苯的有关性质实验
⑴苯的澳化实验:
仔细观察P50页图3?9,思考并回答问题:
TOC \o 1-5 \h \z 写出实验装置中的玻璃仪器名 o
冷凝管如何进水出水,为什么? 。
为什么要用冷凝管? O
苯和液漠在什么条件下才反应?起催化作用的物质是什么? O
如果是苯和澳水的混合物会怎样?
反应完毕后加入氢氧化钠溶液的作用是什么?
TOC \o 1-5 \h \z 漠苯的颜色和状态怎样?密度比水大还是小? 0
锥形瓶中加蒸馅水的目的是 ,干燥管的作用是 O
锥形瓶中导管能不能插入水屮?为什么? O
根据什么现象可推测该反应属于取代反应?为什么? O
⑵苯的硝化实验:
观察课本P50页,思考并回答下列问题
浓硝酸与浓硫酸如何混合?
怎样的实验适合水浴加热?对温度计有什么要求?你知道还有哪些实验现使用
温度计?有什么具体的要求?
加热温度控制在50-60°C,不超过60°C是什么原因?
试管上的长导管起什么作用?
为什么在不断振荡下逐滴将苯加入混酸屮? 。
实验所得的硝基苯是一种 色、有 气味的有毒的油状液体。密度比
水—o所得硝基苯不纯是因为可能含有 等物
质。
三、达标检测单
CH3
|
CH3—CHj—C—CH—CHi “~
1、苯的结构式可 II 用?来表示,下列关于苯的叙述中正
CH3 QHs
确的是()
苯主要是从石油分憎而获得的一种重要化工原料
苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯坯
苯分子中6个碳碳化学键完全相同
苯可以与澳水、高镭酸钾溶液反应而使它们褪色
2、已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是
()
TOC \o 1-5 \h \z A. 1 B. 2 C? 3 D? 4
3、 ?用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )
A、漠和四氯化碳 B、苯和漠苯 C、硝基苯和水 D、汽油
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