基于糖基的氨基酸双聚表面活性剂的合成及表面性能研究-化学工程专业论文.docxVIP

硕士学位论文基于糖基的氨基酸双聚表面活性剂的合成及表面性能研究摘要糖类化合物由于其特殊的多羟基的亲水性结构，对其进行相应的改性，连接上长碳链的疏水链，将得到一类基于糖基的表面活性剂。该类表面活性剂由于其来源天然、安全无毒、良好的化学稳定性等优点，被广泛应用于食品、化妆品、医药工业等领域。传统的含有一个亲水基一个亲油基的表面活性剂由于其分子结构特点，在性能改进方面有较多限制。两个亲水基两个亲油基的Gemini表面活性剂由于含有两个亲水基，亲水性太强，难以形成稳定的水包油乳状液，不能很好地降低油水界面张力。为了调节亲水亲油平衡值，本文设计合成了一类含有～个亲水基两个亲油基的AOT型和一个亲油基两个亲水基的Bola型表面活性剂。本论文以L一赖氨酸和L一谷氨酸分别与苄基保护的甲基．D．葡萄糖苷反应，合成了4种双疏水链的赖氨酸糖酯类表面活性剂和4种双亲水基的谷氨酸糖酯类表面活性剂。通过Schotten—Baumann缩合反应、糖环上羟基的苄基保护反应、Steglich酯化反应、Pd／C脱苄基保护基反应合成了目标产物，通过IR、1HNMR、ESI．MS等分析手段对中间产物和目标产物进行了表征。对各步反应进行了优化：(1)N．酰基氨基酸的合成：n(L一赖氨酸)：n(脂肪酰氯)=3：4，溶剂V(丙酮)：V(水)=2：1，O～5℃的条件下保持溶液pH为10反应4h时，反应收率71．7％。(2)甲基一D一葡萄糖苷的苄基化保护：n(N棚)：n(甲基．D．葡萄糖苷)：n(苄溴)=5．5：1：5，在无水DMF中40。C反应24h，同时脱甲基反应过程中，选择50mL冰乙酸，50mLl0％盐酸在90℃条件下回流12h得2，3，4，6一O．四苄基．D．葡萄糖(6)，反应收率为44．6％。(3)Steglich酯化：当催化剂DMAP为底物量的40％，n(EDCI)：n(N一酰基氨基酸)=1．5：l，n(N一酰基赖氨酸)：n(2，3，4，6．O．四苄基．D．葡萄糖)=1．5：1，在30℃下反应24h，反应收率为91．2％。(4)Pd／C脱苄基：在20％底物量的5％钯碳催化作用下，以无水乙醇一二氯甲烷作为反应溶剂体系，在30C条件下反应48h，反应收率为46．7％。用滴体积法对合成的双聚糖酯类表面活性剂的表面张力(Y)进行了测定，结果表明：双碳链赖氨酸糖酯类表面活性剂当碳链长从8增加到10时，表面张力和临界胶束浓度(cmc)逐渐下降，但当碳链长从10增加到14时，表面张力和临界胶束浓度逐渐升高，由此可得，双碳链赖氨酸糖酯类表面活性剂的临界胶束浓度不但与碳链长度有关，同时与双碳链的位阻效应也有很大关系。双亲水头基谷氨酸糖酯表面活性剂与传统的表面活性剂规律一致，随着碳链长度的增加，cmc和％m。逐渐减小，其降低表面张力的能力逐渐增大。关键词：双聚表面活性剂，N一酰基氨基酸，Steglich酯化，临界胶束浓度万方数据硕士学位论文基于糖基的氨摹酸双聚表面活性剂的合成及表面性能研究AbstractCarbohydratecompounds，duetotheirspecialhydrophilicstructureofmanyhydroxylgroups，throughsomecorrespondingmodificationtoconnectwiththehydrophobicchainoflongcarbonchain，aclassofglucose—basedsurfactantswillbeobtained．Thesekindsofsurfactantsarewidelyusedinfood，cosmetics，medicineandotherindustriesduetotheirnature，safety,avirulence，goodchemicalstabilityandSOon．Thetraditionalsurfactantsaremadeupofsinglehydrophilicheadgroupandsinglehydrophobicchain，duetotheirmolecularstructures，therearemanyrestrictionsonperformanceimprovements．Geminisurfactants，whichcontaintwohydrophilicheadgroupsandtwohydrophobicchainsaretoostronginhydrophilicityperformance．Itisdifficulttoformastableoil—in—wateremulsion，andthereforecannotwellreducetheinterfacialtensionbetweenoilandwat