中级有机化学教学大纲.pdfVIP

《中级有机化学》教学大纲 学时：45 学时 学分：2.5 学分 理论学时：45 实验学时：0 适用专业： 应用化学，材料化学 课程号：BF001016 大纲执笔人：姜林 大纲审定人：朱凤岗 一、 说明 1.课程的性质、地位和任务 中级有机化学是本科（基础）有机化学的后续课程之一，本课程是在基础有机化学的 基础上，对有机化学的理论知识进一步深化，对有机反应机理进行比较深入地讨论，对立 体化学知识进行归纳，同时还介绍有机化学的最新进展。通过本课程的学习，使学生在原 有有机化学知识的基础上，加深对有机化学反应及其机理的理解，掌握一些有机化学的理 论知识，提高学生分析问题和解决问题的能力，为进一步深造或就业打下良好的基础。 2.课程教学的基本要求 通过本课程的学习，要求学生掌握氧化还原、取代、缩合、消除、重排等反应的机理， 掌握立体化学的知识，掌握有机反应中活性中间体的结构及特征，了解周环反应的原理、 芳烃亲电反应的分速率因子，了解有机化学的新进展等。 3.课程教学改革 新课程，略。 二、 教学大纲内容 第一章 有机反应总论（2 学时） 1.1 有机反应的分类 按反应历程分类—自由基反应，离子反应，分子反应 按原料与产物分类—取代反应，消除反应，加成反应，分子重排反应，氧化还原反应 1.2 反应热力学 反应的自由能变化的关系式：ΔG = ΔH－TΔS 自由能与平衡常数的关系：ΔG = －RT lnK；ΔG＜0，正反应容易发生 1.3 反应动力学 a b 基元反应的反应速率 r = k[A] [B] 反应级数 = a+b 1 1.4 反应速率理论 碰撞理论 r = 几率因子×碰撞因子×能量因子，该理论在有机反应中很少应用 过渡状态理论 反应物 → 过渡状态[X…Y…Z]→产物；一步反应有一个过渡态、而二 步反应有两个过渡态；该理论又称为活化络合物理论 Hammond 假设—分子的能量改变小，它在结构上的改变也小，因此，过渡态的结构应 当与能量相近的分子（反应物或产物）近似 同位素效应 动力学同位素效应 = kH/kD 1.5 研究有机历程的一般方法 产品的鉴定，中间体存在的确定，同位素标记，催化剂研究，立体化学研究，动力学 研究 本章重点、难点 重点：反应热力学，过渡状态理论，Hammond 假设 难点：Hammond 假设，同位素效应 第二章 立体化学（4 学时） 2.1 立体化学基础 构造异构、立体异构、构造、构型、构象的概念 对称性、手性和对映异构 含有手性碳原子的化合物的对映异构 不含有手性碳原子的化合物的对映异构 2.2 构象与构象分析 链状化合物的构象—1,2–二取代乙烷、乙醛、丙酮的构象 环状化合物的构象—环己烷及其衍生物的构象 2.3 外消旋体的拆份 机械分离法 形成非对映体的拆分法 生物化学法 色谱分离法 2.4 不对称合成的几个概念 光学纯度百分率（%O.P）= [α]观 / [α]max 对映体过量百分率（%e.e）= %R－%S 2 不对称合成百分率 = %A－%B 本章重点、难点 重点：构造异构、立体异构、构象分析