对叔丁基杯［itl］芳烃酰胺衍生物的合成及其对某些金属离子-应用化学.PDF

第22卷第9期 应用化学 V01．22No．9 2005年9月 CHINESEJOURNALOFAPPLIEDCHEMISTRYSep．2005 对叔丁基杯[itl]芳烃酰胺衍生物的合成 及其对某些金属离子的萃取性能 安 琳。 蔡亚华6 颜朝国¨ (4徐州医学院临床药学系徐州；6扬州大学化学化工学院扬州225002) 成了含有叔胺端基的杯芳烃酰胺衍生物3a～3c(忍为4．6、8)，产物的结构是具有章鱼状的多足杯芳烃主体， 对金属离子具有较好的选择性萃取性能。3a和3c可以分别选择性萃取碱金属离子Na+和K+。 关键词杯芳烃，酰胺衍生物，金属离子，萃取，离子识别 中图分类号：0625 文献标识码：A 文章编号：1000-0518(2005)09-0980-04 功能化修饰的杯芳烃主体分子的分子和离子识别研究日益引起人们的广泛兴趣¨J。在杯芳烃的上 缘和下缘引人多种有机基团，可使杯芳烃成为更易接受底物的多足受体口J。其中引人有较强络合能力 的含氮原子官能团(如胺[3】，酰胺H’5J，硫代酰胺【6J，含氮杂环o¨等)进行分子识别的研究更受到重视。 目前的研究主要集中在杯[4]芳烃的四酰胺或二酰胺衍生物对金属离子的识别。结果表明，杯[4]芳烃 由于空腔较小，只能作为分子的平台，起作用的是外围连接的酰胺基团【4，58J。对空腔较大，构象易变的 杯[6]芳烃和杯[8]芳烃的酰胺衍生物对金属离子的超分子化学的研究目前还较少报道。本文在对叔 及过渡金属等离子的萃取性能。 1实验部分 1．1仪器和试剂 PC型紫外 型分光光度计(澳大利亚)；SK5200LH型超声仪(上海科导超声仪器有限公司)。 二次蒸馏水。 1．2对叔丁基杯[n]芳烃乙酸乙酯2a一2c的合成 在250mL三颈瓶中依次加入2．59 mm01)对叔丁基杯[4]芳烃1a，3．30mm01)固体 g(4．0 g(24．0 碳酸钾，2．66g(16．0mm01)固体碘化钾和50mL干燥的丙酮，在N：气保护下，磁力搅拌，并加热回流 0．5h后，加入3．40mL(24．0mm01)氯乙酸乙酯，反应2d后，再加入1．70mL(12．0mm01)氯乙酸乙酯 继续加热回流4d，冷却抽滤，滤液旋转蒸发后所得粗产品，用二氯甲缈乙醇重结晶得白色固体产物2a 3．30 150～152 g，产率83．30％。mp oc(文献¨叫值：154～155℃)。 用2．92 3．87 g(3．0mm01)对叔丁基杯[6]芳烃1b，按同样方法反应得白色固体2bg，产率为 270—273 86．6％。mp oc(文献¨叫值：271～273℃)。 4．98 用3．89g(3．0mm01)对叔丁基杯[8]芳烃1c，按同样方法反应得2cg，产率为83．7％。mp 2004—10-14收稿，2005-04-16修回 江苏省教育厅科研基金项目(04KJBl50156) 通讯联系人：颜朝国，男，1962年生，博士，教授；E-mml：cgyan@yzu．edu．cn；研究方向：金属有机化学 第9期 安琳等：对叔丁基杯[n]芳烃酰胺衍生物的合成及其对某些金属离子的萃取性能 981 226—228 oC(文献¨叫值：228～230oC)。 1．3Ⅳ，Ⅳ一二甲基丙二胺对叔丁基杯[n]芳烃乙酰胺3a一3c的合成 mL mL 将1．00g(1．0mm01)对叔丁基杯[4]芳烃乙酸乙