含羟基苯甲酸甲酯的顺反丁烯二酸酯类化合物的合成及抑菌活性.PDF

118 2014, Vol.35, No.17 食品科学 ※基础研究 含羟基苯甲酸甲酯的顺、反丁烯二酸酯类 化合物的合成及抑菌活性 1,2 1,2,* 2 2 2 马延龙 ，周如金 ，曾兴业，邱松山，聂丽君 （1.江苏科技大学生物与化学工程学院，江苏 镇江 212003；2.广东石油化工学院化学工程学院，广东 茂名 525000 ） 摘  要： o m p 以顺、反丁烯二酸单酯和 , , -羟基苯甲酸甲酯为起始原料合成了6 种新型的含羟基苯甲酸甲酯单元 的顺、反丁烯二酸酯类化合物，目的在于发现新的具有抑制食品相关细菌和真菌生长能力的生物活性分子。产 物结构经液相色谱-质谱联用（liquid chromatography mass spectrometer ，LC-MS ）、核磁共振（nuclear magnetic resonance ，NMR ）表征和元素分析。体外抑菌活性实验结果表明，所有合成的化合物对8 种供试菌有着较好的抑菌 效果，化合物4a 的抑菌活性最强（最低抑菌浓度（minimum inhibitory concentration ，MIC ）≤75 µg/mL ），化合物 4a对酿酒酵母、黄曲霉和产黄青霉的MIC分别为25、37.5、37.5 µg/mL 。 关键词：顺、反丁烯二酸酯类化合物；合成；抑菌活性 cis trans Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel / -But-2-Enedioic Acid Esters Containing a Hydroxybenzoic Acid Methyl Ester Moiety 1,2 1,2,* 2 2 2 MA Yan-long , ZHOU Ru-j in , ZENG Xing-ye , QIU Song-shan , NIE Li-jun (1. School of Biological and Chemical Engineering, Jiangsu University of Science and Technology, Zhenj iang 212003, China; 2. College of Chemical Engineering, Guangdong University of Petrochemical Technology, Maoming 525000, China) Abstract: cis trans Six novel / -but-2-enedioic acid esters containing a hydroxybenzoic acid methyl ester moiety were synthesized as potential food preservatives, aiming to discover the new bioactive molecules that can kill food-related bacteria and fungi, and their structures were characterized by liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS), nuclear magnetic resonance (NMR) and elementa