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苏州大学学位论文使用授权声明本人完全了解苏州大学关于收集、保存和使用学位论文的规定,即:学位论文著作权归属苏州大学。本学位论文电子文档的内容和纸质论文的内容相一致。苏州大学有权向国家图书馆、中国社科院文献信息情报中心、中国科学技术信息研究所(含万方数据电子出版社)、中国学术期刊(光盘版)电子杂志社送交本学位论文的复印件和电子文档,允许论文被查阅和借阅,可以采用影印、缩印或其他复制手段保存和汇编学位论文,可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索。涉密论文口本学位论文属在年月解密后适用本规定。非涉密论文∥论文作者签名:隘二丝日期:丝!!:!:兰皇导师签名:日含吲哚结构的螺环化合物的合成研究摘要摘要多组分反应因其所具有的连续,高效,操作简便,反应收率高等优点,在近年来受到了学术界的普遍重视和广泛关注。多组分反应可以快速有效地构建大量具有结构复杂性和多样性的化合物以便从中寻找具有重要生理和药理活性的药物前驱体,因而已经成为了有机化学和药物化学工作者手中不可或缺的重要工具。与此同时,吲哚衍生物也因为其重要的生理及药理活性,同样成为了人们关注的热点。本论文主要研究了利用多组分反应,构建含吲哚基团的螺环化合物的方法,主要分为以下rL个部分。第一部分研究了利用靛红,5.氨基.3.甲基吡唑及1,3.二羰基化合物之间的多组分反应,在水相中一锅法合成了一系列新型的吲哚螺环衍生物。这种方法具有高效、反应条件温和、操作简单以及环境友好等优点。第二部分研究了5一氨基.3.甲基吡唑、靛红、巯基乙酸的多组分反应,三组分一锅法高效合成了吲哚螺吡唑并[3,4.el[1,41硫氮杂卓衍生物。该合成方法具有产率高、底物范围广泛、反应条件温和以及反应处理简单等特点。第三部分主要研究了邻苯二甲酰肼,靛红,丙二腈(或氰乙酸酯)的三组分反应,成功地构建了一系列新颖的吲哚螺吡哗并【l,2。6】酞嗪衍生物,该合成方法高效、反应条件温和、一锅法,且操作简单。关键词:吲哚,靛红,螺环化合物,多组分反应,一锅法合成。作者:陈辉指导教师:史达清教授StudyontheSynthesisofIndole—-ContainingSpirocyclicCompoundsKeywords:indole,isatin,spirocycliccompounds,multicomponentreaction,one-potsynthesisWrittenby:HuiChenSupervisedby:Prof.Da-QingShi.目录第一章文献综述l1.1引言”11.2多组分反应简介11.2.1多组分反应发展简史·11.2.2多组分反应的重要特点及在有机合成领域的特有优势·31-3含吲哚结构的螺环化合物的研究进展41.3.1构建含吲哚结构的五元螺环体系·51.3.2构建含吲哚结构的六元螺环体系151.3.3构建含吲哚结构的三元螺环体系191.3.4吲哚螺环化合物的不对称合成201.4本论文选题的依据和意义一23第二章CAN催化下水相中吲哚螺环化合物的多组分合成·252.1研究背景252.2研究设想292-3结果与讨论..292.4小结36第三章吡唑并【1,4]硫氮杂卓吲哚螺环化合物的合成·373.1研究背景一373.2研究设想”403.3结果与讨论413.4小结“47第四章吡唑并[1,2一剀酞嗪吲哚螺环衍生物的合成484.1研究背景”484.2研究设想“494.3结果与讨论”494.4小结53第五章结论与展望·545.1结论54含吲哚结构的螺环化合物的合成研究第一章文献综述第一章文献综述1.1引言近年来,人类在分子生物学,医学及药物化学等领域取得了长足的进步,我们也因此进入了后基因组时代。随着功能基因组学、蛋白质组学、结构生物学等新型交叉学科的飞速发展,使得人们在分子水平上揭示各类疾病的致病机理成为可能,同时使得新生物学靶点不断地被发现,而如何能够针对上述靶点,快速有效地合成一系列具有一定生理和药理活性的先导化合物,并对其进行高通量的生物筛选和结构修饰,最终开发出新型的药物,成为了摆在有机化学和药物化学工作者面前的重要课题之一【l】。为了解决这一难题,多样性导向合成(Diversity.OrientedSynthesis,DOS)/21,高效平行合成技术(High.SpeedParallelSynthesis,HSPS)【31,微波辅助有机合成(Microwave-AssistedOrgainieSymhesis,MAOS)[41,以及多组分反应(Multi.ComponentReactions,MCRs)[51等新型技术手段如雨后春笋般应运而生,特别是多组分反应,由于其可以方便高效地大量提供具有结构复杂性和多样性的新型化学实体(NewChemicalEntity)№J,因而受到了学术界
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