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波谱分析一第八章 有机化合物的波谱分析内容资料.ppt
第八章
目 录;8.1 分子吸收光谱和分子结构 ;电磁波波长越短,频率越快,能量越高。 ;8.2.1 分子振动与红外光谱;若将频率采用波数表示,Hooke’s rule则可表示为: ;(2) 分子振动模式 ;(3) 红外光谱的一般特征 ;(5)红外吸收峰的强度和形状常用下列符号表示: ; 8.2.2有机化合物基团的特征频率P90-91;;(1) 特征频率区:红外光谱中4000-1~1350cm-1的高频区称为特征频率区。主要是X-H、三键( ) 及双键(C=C,C=O,C=C)的伸缩振动。;(4)已知物的鉴定:若被测物的IR与已知物的谱峰位置和相对强度完全一致,则可确认为一种物质(注意仪器的灵敏度及H2O的干扰)。;;若将频率采用波数表示,Hooke’s rule则可表示为: ;2、红外谱带的影响因素: ;(3)氢键作用:一般使谱带移向低波数,且变宽 ;3、一般步骤 ;4、红外图谱的解析实例;十二烷;三种特征吸收。
C=C伸缩振动 1680-1620 cm-1其强度与位置决定于双键C上取 代基的数目及性质,分子对称性越高吸收峰减弱,如有四个取代基,常看不到它的吸收(不改变偶极矩)。
=C-H伸缩振动3100-3010 cm-1(中强),鉴定双键上的氢原子是否存在。
=C-H面外摇摆振动1000-800 cm-1 可用于鉴定各种类型的烯烃。;类型 =C-H伸缩振动 C=C伸缩振动 =C-H面外摇摆振动
RCH=CH2 >3000 cm-1(中) 1645 cm-1(中) 910-905 cm-1(强)995-985 cm- (强)
R1R2C=CH2 >3000 cm-1(中) 1653 cm-1(中) 895-885 cm-1(强)
R1CH=CHR2)>3000 cm-1(中) 1650 cm-1(中) 730-650 cm-1(弱、宽)
(顺)
R1CH=CHR2>3000 cm-1(中) 1675 cm-1(弱) 980-965 cm-1(强)
(反)
R1R2C=CHR3 >3000 cm-1(中) 1680 cm-1(中~弱) 840-790 cm-1(强)
R1R2C=CR3R4 无 1670 cm-1(弱或无)
共轭烯烃,共轭效应使C=C的力常数减小,向低波数方向移动。C=C-C=C 1600 cm-1偶合,~1650 cm-1有时能看到另一个峰,双键共轭越多,吸收峰逐渐变宽。;;1-癸烯;炔烃
-C≡C-的力常数大于C=C,伸缩振动出现在高波数
RC≡C-H:
≡C-H伸缩振动 3310-3300 cm-1(较强),与N-H伸缩振动 相近,但N-H吸收峰为宽峰,易于识别。
≡C-H面外弯曲振动 700-600 cm-1
-C≡C-伸缩振动 2300-2100 cm-1(弱)
C=C伸缩振动 1680-1620 cm-1
R1C≡CR2、CH≡CH 无-C≡C-红外吸收;例3、炔烃:
?C—H伸缩振动?3300cm-1 (尖锐峰)
C?C伸缩振动2300-2100cm-1(强度与分子对称性有关)
?C—H面外弯曲振动700-600 cm-1 ;2-辛炔;;例4:芳烃 ;;C7H8;邻二甲苯;间二甲苯;对二甲苯;指出如何应用红外光谱来区分下列各对异构体:;化合物E,分子式为C8H6,可使Br2-CCl4 溶液退色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成,E 的红外光谱如图所示,E 的结构是什么?;① 3300 cm-1 是≡C-H 伸缩振动,② 3080 cm-1 是Ar—H 的伸缩振动,③ 2110 cm-1 是C≡C 的伸缩振动,④ 1600~1451 cm-1 是苯环的骨架振动,⑤ 756 cm-1,691 cm-1 是Ar—H 的面外弯曲振动,表示苯环上单取代。
所以化合物E 的结构是:;试解释如下现象:乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在3350cm-1 处都有一个宽的O—H 吸收带,当用CCl4 稀释这两种醇溶液时,乙二醇光谱的这个吸收带不变,而乙醇光谱的这个带被在3600 cm-1 一个尖峰代替。;丁胺;乙醇(液膜);乙醇(CCl4);C7H8O;十二烷;1-癸烯;1-己炔;C7H8;1-辛炔;2-辛炔;间二甲苯;环戊基腈;C5H10O;C8H8O2;苯乙酮;苯酚;2-甲基戊烷;邻二甲苯;间二甲苯;C3H7NO;1-辛烯;C8H16O;正十二烷;3-甲基戊烷;1-辛烯;1-己炔
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