含氟苯基嘧啶脲类化合物的合成及初步生物活性研究-农药学专业论文.docxVIP

华中农业大学学位论文独创性声明及使用授权书学位论文 华中农业大学学位论文独创性声明及使用授权书 学位论文 是否保密 歪 如需保密，解密时间 年 月 日 独创性声明 本人声明所呈交的论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研 究成果。尽我所知，除了文中特别加以标注和致谢的地方外，论文中不包含其他 人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得华中农业大学或其他教育机构 的学位或证书而使用过的材料，指导教师对此进行了审定。与我一同工作的同志 对本研究所做的任何贡献均已在论文中做了明确的说明，并表示了谢意。 研究生签名： 王露≠色 时间： 10／7年 ‘月I D日 学位论文使用授权书 本人完全了解华中农业大学关于保存、使用学位论文的规定，即学生必须按 照学校要求提交学位论文的印刷本和电子版本；学校有权保存提交论文的印刷版 和电子版，并提供目录检索和阅览服务，可以采用影印，缩印或扫描等复制手段 保存、汇编学位论文。本人同意华中农业大学可以用不同方式在不同媒体上发表、 传播学位论文的全部或部分内容，同时本人保留在其他媒体发表论文的权力。 注：保密学位论文(即涉及技术秘密，商业秘密或申请专利等潜在需要提交保 密的论文)在解密后适用于本授权书． 学位论文作者签名： 王冰趋 导师签名： 孺而 签名日期：20 cf年‘月fo日 签名日期：)勺11年6月1 0日 含氟苯基嘧啶脲类化合物的合成及其初步生物活性研究目 含氟苯基嘧啶脲类化合物的合成及其初步生物活性研究 目 录 摘要 ．I Abstract III 第一章前言 l I除草剂的研究概况 ．1 1．1除草剂的研究背景 1 1．2除草剂的发展趋势 2 2植物生长调节剂的研究进展 4 3含氟和含嘧啶杂环农药 ．5 3．1含嘧啶杂环农药 。 ．5 3．2含氟农药 ．．6 4取代脲类除草剂的研究概况 8 4．1取代脲类化合物的研究背景 ．．9 4．2取代脲类化合物的合成方法 ．1 1 5选题的目的及意义 。12 第二章化合物的合成及结构表征 ．14 l试剂和测试仪器 ．．14 1．1所用试剂 14 1．2测试仪器 。14 2目标化合物的合成 ．．15 2．1合成路线 15 2．2合成方法 ．15 3结构表征 。l 8 4结果与讨论 26 4．1实验条件优化 ．．26 4．2图谱结果分析 28 5结论 ．28 第三章初步生物活性测定 29 华中农业大学201 华中农业大学201 1届硕士毕业论文 l植物生长调节活性测定 ．．29 1．1材料与方法 。29 1．2活性测试结果与分析 ．30 2除草活性测定 38 2．1材料与方法 38 2．2活性测试结果与分析 39 3结论 ．5l 第四章结论 。53 参考文献 54 附图 60 致谢 92 含氟苯基嘧啶脲类化合物的合成及其初步生物活性研究摘要 含氟苯基嘧啶脲类化合物的合成及其初步生物活性研究 摘要 取代脲类化合物大多具有生物活性，广泛用作杀虫剂、杀菌剂、除草剂及 植物生长调节剂，其发展应符合农药发展趋势即高效、低毒、无残留及环境相 容性好。因氟原子具有模拟效应、渗透效应、电子效应和阻碍效应，而嘧啶环 结构简单、作用方式独特，本文根据活性亚结构拼接法，在保留脲桥的基础上， 在脲桥一端的氮原子上引入含氟原子或三氟甲基的苯环，在脲桥另一端的氮原 子上引入取代嘧啶环，设计合成了32个含氟苯基嘧啶脲类化合物，其中16个 化合物未见文献报道，通过测定熔点及红外光谱、核磁共振氢谱对其进行结构 表征，对目标化合物进行了初步植物生长调节活性及除草活性实验。主要研究 内容如下： 1含氟苯基嘧啶脲类化合物的合成及结构表征 采用基于光气的异氰酸酯法，中间产物异氰酸酯不经分离纯化，直接与取 代嘧啶胺进行亲核加成反应生成目标产物，反应操作简单，安全易定量：采用红 外和核磁对其进行结构表征。目标化合物结构通式如下： Rp掉o≈《R3 F蚤一-N多3一-N≥RR 9H-』勺 F l内≤≥CF3， R2,R㈣2 RI≤炳IIi冰f≮)吼3内=2玉Rdb；0CH弘Rl掷鸿尹)CH3；5 飚对司|C}酾R棚jI{删棚．7璃=义弱，R栅B产a；8№越R产。职产a9 R=孓E R尹CH3li严a；10吣Rr=．O；ll R习lCB，湖s,R3=-Ot-I；12 R-3Cb删3Rs=-OH；13＆=2-F, R手；(HR于q14 I～=．3母i于=(H3Rf=0峨15 嘲R3=OH；16 R|-=；lCF3， RdR产=CHb； 17 №=“B，Ii鸿严CH3；18=2玉R鸿产CH3；19№．3{R冰3=；CH3；20 R冰栅21 R=苁弱，R玉R严H丑 R4=3仉R冰3咄23 R=2-F,R冰严R 24 Rj_3毛R鸿产H；25如肘=H筇＆刊X地R参妇；27 PN=2-F，