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第十三章 碳水化合物（糖） 0 概述 1 单糖 2 双糖 3 多糖 0 概述 0.1 碳水化合物的定义 0.2 糖的分类 0.1 碳水化合物的定义 0.2 糖的分类 1 单糖 1.1 单糖的分类 1.2 单糖的构型 1.３单糖的环形结构 1.4 化学性质 1.1 单糖的分类 1.2 单糖的构型 1.2.1 单糖的合成 1.2.2 单糖构型 1.2.1 单糖的合成 1.2.2 单糖构型 1.3 单糖的环形结构 1.3.1 单糖成环的机理 1.3.5 哈武斯式的写法 1.3.7 重要单糖的哈武斯结构式 1.3.9 重要单糖的构象式 1.4 化学性质 1.4.1 单糖在碱性介质中的异构化 1.4.2 氧化反应 1.4.3 成脎反应 1.4.4 成苷反应 1.4.1 单糖在碱性介质中的异构化 1.4.2 氧化反应 1.4.3 成脎反应 1.4.4 成苷反应 2 双糖 2.1 还原性双糖 2.2 非还原性双糖 2.1 还原性双糖 2.1.1 麦芽糖 2.1.2 纤维素二糖 2.1.3 乳糖 2.2 非还原性双糖 2.2.1 蔗糖 2.2.2 海藻二糖 3 多糖 3.1 淀粉 3.2 纤维素 3.3 几丁质（甲壳素） 3.1 淀粉 3.2 纤维素 3.3 几丁质（甲壳素） 一般的醛酮即以前我们学习过的那些，由于醛容易被氧化而酮不容易被氧化，因此可用中等强度的氧化剂土伦试剂、斐林试剂和本尼地试剂来区别，但对糖来说，不论醛糖或是酮糖都可以与这三种试剂反应，如：葡萄糖、果糖都可以被上面的三种试剂所氧化，因此用上面三种试剂无法区别醛糖和酮糖。 这是为什么呢？这是因为上面三种试剂都是碱性试剂，在碱性催化下酮糖可以通过烯醇式变成醛糖之故： 果糖 甘露糖 葡萄糖 要区别醛糖和酮糖可以采用下面方法：用溴水氧化，醛糖可以被氧化，而酮糖在此条件下不会发生异构化，因此不被氧化： 返回 我们知道羰基与苯肼作用可以形成腙，但在糖中，不仅羰基可以与苯肼作用，而且邻位的-OH也可以与苯肼作用形成一种叫做脎的产物： 由上面反应可以看出：葡萄糖、甘露糖以及果糖它们形成的脎都是相同的，因此我们说这三者从３—6号碳都是相同的，不同的是在于C1和C2上。因此用形成糖的方法可以用来鉴别、确定糖的结构。 甘露糖 葡萄糖脎 果糖 葡萄糖 返回 在学习醛酮的反应时我们知道醛酮与醇形成不稳定的半缩醛之后可以再进一步与另一个分子醇进行反应形成稳定的缩醛酮； 同样的，糖自身形成半缩醛的环形结构后，还可以进一步与另一分子含有-OH的化合物（醇、酚）作用形成稳定的缩醛： 这个糖的缩醛就叫糖苷，或叫糖甙、配糖物。糖苷的结构可分成糖体和非糖体，两部分通过糖苷键连接起来： 糖体 糖苷键 非糖体 糖元 苷元 其中把糖体和非糖体连接的可以是氧、氮或碳，相应地得到的苷叫氧苷、氮苷或碳苷： 氧苷 碳苷 氮苷 糖苷的特点与缩醛一样是稳定的，它不能象半缩醛那样又变回到链式结构，因此糖苷不含有羰基，不会再、被土伦试剂、本尼地试剂、斐林试剂氧化，也不能与苯肼发生成脎反应。半缩醛本身也是不能与上述试剂反应的，但是它可以很容易转化成链式，从而与上述试剂反应。 糖苷是一类很重要的天然物质，许多糖苷是显色物质，是食品中的色素。核酸中的核苷更是一类重要的生理活性物质，如肌苷酸、鸟苷酸是一类新型的鲜味剂： 返回 双糖是由两个分子的单糖形成的，也就是说在苷中的苷元换成另一分子而得到的化合物叫双。可以根据它们可否被土伦试剂、斐林试剂、本尼地溶液所氧化而分成：还原性双糖和非还原性双糖。 我们主要给大家介绍几种重要的还原性双糖：麦芽糖、纤维素二糖和乳糖。 麦芽糠是由二分子的葡萄糖通过一个分子的C1上的α—OH与另一分子的C4上的-OH脱去一分子水而形成的，两个糖是通过α-1,4糖苷键连接起来的： α-1,4糖苷键 成苷 未成苷 2.1.1 麦芽糖 而纤维素二糖也是由二分子的葡萄糖组成的，所不同的是它是通过一个分子的C1上的β-OH与另一个分子的C4上的-OH脱水而形成的，两个糖是通过β-1,