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炔烃的异构和命名5-乙炔基庚-医药大学堂.ppt
?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 《有机化学》 第四章 炔烃和二烯烃 第四章 炔烃和二烯烃南京中医药大学 房方 1.掌握炔烃、共轭二烯烃的结构、分类、命名及主要化学性质。 2.熟悉炔烃、共轭二烯烃的异构,π-π共轭效应及共轭二烯烃的稳定性。 3.理解共振论的基本内容,动(热)力学控制对反应产物的影响。 4.了解炔烃的制法及其在医药领域的应用。 一、要点导航 二、炔烃和二烯烃 分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃(alkynes), 含有两个碳碳双键的烃称为二烯烃(alkadienes)。 它们都比含相同数目碳原子的烯烃少两个氢原子, 所以通式都是CnH2n-2。 分子式相同的炔烃和二烯烃互为同分异构体。 三、举例 目 录 第一节 炔烃的结构和命名 第三节 炔烃的化学性质 第二节 炔烃的物理性质 第四节 炔烃的制法及在医药领域的应用 第五节 二烯烃的分类和命名 第六节 共轭二烯的稳定性 第七节 共振论 第八节 共轭二烯烃的化学性质 第一节 炔烃的结构、异构和命名 第四章 炔烃和二烯烃 一、炔烃的结构 乙炔分子结构示意图: 乙炔分子中的键长和键角: 与烯烃相同,“烯”改为“炔”。 二、炔烃的异构和命名 戊-1-炔 pent-1-yne 戊-2-炔 pent-2-yne 3-甲基丁炔 3-methylbutyne 丁二炔 butadiyne 位置异构 碳架异构 炔烃不存在顺反异构 二、炔烃的异构和命名 炔烃分子中去掉一个氢原子后剩余部分称为炔基。 乙炔基 ethynyl 丙炔基 1-propynyl 炔丙基 2-propynyl 二、炔烃的异构和命名 链状烃在选择主链时,取决于链长,而不是不饱和键。 4-乙炔基庚烷 4-ethynylheptane 4-乙炔基-5-乙烯基辛-4-烯 4-ethynyl-5-vinyloct-4-ene 如果分子中的最长碳链同时含有双键和叁键时,编号时要使碳碳双键和叁键的编号之和为最小。书写时先烯后炔,并将重键的位次编号一律置于相应的烯、炔前。 二、炔烃的异构和命名 戊-3-烯-1-炔 pent-3-en-1-yne 若双键和叁键处在相同的位置时,优先使双键位置的编号最小。 二、炔烃的异构和命名 戊-1-烯-4-炔 pent-1-en-4-yne 己-1-烯-3,5-二炔 hexa-1-en-3,5-diyne 当出现不饱和键数目相同的等长碳链时,选择含双键数目多者为主链。 二、炔烃的异构和命名 5-乙炔基庚-1,3,6-三烯 5-ethynylhepta-1,3,6-triene 二、炔烃的异构和命名 对于简单的炔烃也可用衍生物命名法,以乙炔为母体。 异丙基乙炔 isopropylethyne 乙烯基乙炔 vinylethyne 二甲基乙炔 dimethylethyne ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * *
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