[理学]第二章饱和烃.ppt

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第二章 饱和烃 烃是指由碳和氢两种元素组成的化合物 基本内容和重点要求 烷烃及环烷烃的通式和系统命名法 烷烃及环烷烃的结构 烷烃的构象异构 烷烃及环烷烃的化学性质及卤代反应机理 第一节 烷烃 一、烷烃的通式、同系列和同系物 烷烃是碳原子之间以单键相连,其余的加减均与氢原子相连的化合物。 一、饱和烃的通式和构造异构 链烷烃通式:CnH2n+2 环烷烃通式:CnH2n(单环) 同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物 构造异构体:分子式相同而原子连接顺序或方式不同 ★构造异构包括碳架异构、官能团位置异构、官能团异构和互变异构 四种类型。 (三)、烷烃中碳原子的成键方式 (1)碳原子的原子核外有6个电子,其外层电子排布式2S22P2. (四)、烷烃分子中碳原子的类型 碳原子可以分为四类:只与一个碳原子直接相连的碳原子成为伯碳原子(一级或1),与两个碳原子直接相连的碳原子成为仲碳原子(二级或2°);与三个碳原子直接相连的称为叔碳原子(三级或3°);与四个碳原子直接相连的碳原子称为季碳原子(四级4°) 练习 例1、命名下列有机化合物 例2、下列物质属于同位素的是: 属于同系物的是: 属于同分异构体的是: (1)CH3CH3和CH3CH2CH2CH3 (2)CH3CH2CHCH(CH3)CH(CH3)CH3和CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3 8.下列物质属于同系物的一组是 ( ) A.CH4与C2H4 B. CH3-CH=CH-CH3 与 CH3-CH2-CH2-CH3 C.C2H6与C3H8 D. O2与O3 9.下列烷烃的分子式表示的不是纯净物的是 ( ) A.CH4 B.C3H8 C.C5H12 D.C7H16 四、饱和烃的化学性质 烷烃分子中的σ键键能大,极性小,化学性质稳定。在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不反应。但稳定性是相对的。 小结 1、烷烃的通式、同系列和同系物。 通式:CnH2n+2;同系列:具有同一通式,且在组成上相差1个或多个CH2基团的一系列化合物。同系列中的各个化合物互为同系物。 2、同分异构体:具有相同分子组成,链状结构不同而产生的同分异构现象。 3、烷烃的命名(1)选主链。(2)编序号(3)命名。 4、烷烃的性质(1)取代反应(2)氧化反应 第二节 环烷烃 (一)烷烃的分类 环烷烃可根据分子中碳环的数目,分为单环和多环烷烃。通式为:CnH2n。 (二)单环烷烃的命名 环烷烃的命名 2、对于单取代的环烷烃,命名时将取代基的名称写在环烷烃的名称前面。 3、多取代的环烷烃则须加以编号。编号时,由小基团所在碳原子编起,沿着距第2个取代基最近的环边依次编号。取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出。有顺反异构时,须标明。 二、环烷烃的性质 (一)取代反应 (2).加卤素 (2) 环己烷椅型构象 作业 课本38-39页,(一)、(二)、(四)大题。 小结 1、环烷烃的分类、命名与结构。 2、环烷烃的性质(1)取代反应;(2)开环反应①加氢②加卤素; 3、烷烃的结构(1)乙烷的构想,(2)丁烷的构想,(3)环己烷的构想。 第三节 烷烃的构象 一、乙烷的构象 由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 重叠式(顺叠式)构象 交叉式(反叠式)构象 重叠式(顺叠式)构象 交叉式(反叠式)构象 透视式 Newman投影式 交叉式构象最稳定,重叠式构象最不稳定。 二、 丁烷的构象 对位交叉式(反错式) 部分重叠式(反叠式) 邻位交叉式(顺错式) 全重叠式(顺叠式) 正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。 3、环己烷的构象 环己烷的六个成环碳原子不共平面,C-C-C键角为109.5°,是无张力环。它有椅型和船型两种极限构象: 椅型 船型 (1) 环己烷船型构象 C2-C3,C5-C6全重叠式,存在扭转张力,C1和C4上两氢原子间存在非键张力,船式构象不稳定 椅型构象不存在扭转张力、非键张力, 是无张力环 每个碳原子上有一个直立键(a键)和一个平伏键(e键)。 (3)直立键和平伏键 (4) 构象的翻转 环己烷由一种椅型构象翻转为另一种椅型构象时,原来的a键都变为e键,原来的e键都变为a键。 4. 取代环己烷的构象 (1)一取代环己烷的构象 在平衡体系中,e 键甲基环己烷占95%, a 键甲基环己烷只占5%。 取代基是叔丁基时, 99.9%处于e键 1、若有多个取代基,往往是 e 键取代基最多的构象最稳定. 2、如果环上有不同的取代基时则体积

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