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·综述与进展·多糖磷酸酯化的研究进展Ξ田
·综述与进展·
多糖磷酸酯化的研究进展
Ξ
田庚元 Ξ
陈晓明
(中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室 上海 200032)
摘要 简述了糖类磷酸酯的研究进展及其相应衍生物的制备方法 .
关键词 多糖 ,磷酸酯 ,磷酰化
Advances in Studies on Phosphorylation of Polysaccharides
TIAN , Geng2Yuan Ξ
CHEN , Xiao2Ming
( State Key L aboratory of Bio2organic N atural Products Chemistry , S hanghai Institute of Organic Chemistry ,
Chinese Academy of Sciences , S hanghai 20032)
Abstract This paper reviews the recent progress in phosphate of saccharide and the methods of preparing their
derivative .
Key words polysaccharide , phosphate , phosphorylation
糖类物质广泛分布于动植物及微生物中 ,与自
然界其它三类生物分子 (蛋白质 、核酸与脂质) 比较 , 糖类化合物结构与生物功能的研究一直未受到应有 的重视. 近十多年来由于多糖以及糖缀合物的分离 纯化 、组分测定和结构分析有了长足进步 ,同时由于
细胞生物学和分子生物学的发展 ,发现糖类化合物 特别是糖缀合物上的糖链参与了各种生命现象的调 节 ,如细胞识别 、粘连与融合 、信号传导 、免疫与应 答 、细胞转化和分化都离不开糖链的参与. 同时随着 糖类的生物学功能研究的迅速发展 ,使人们对糖这
一类重要生命物质有了新的认识 ,糖及糖缀合物结 构与功能的研究正成为生命科学研究中又一新的前 沿和热点.
自 70 年代以来 ,大量的研究表明多糖类化合物 作为一种免疫调节剂 ,它能激活免疫细胞 ,提高机体
的免疫功能 , 而对正常细胞没有毒副作用. 而且炎 症 、老化 、癌细胞异常增殖及转移 、病原体感染等过 程中都涉及糖链的参与. 在临床上用来治疗肿瘤 、肝 炎等疾病早已被大家所接受1 .
糖类化合物不仅本身具有多种生物活性 ,同时
发现它们的衍生物也具有独特的作用 . 如磷酸酯化 、 羧甲基化和羟乙基化以及硫酸化 、乙酰化 、磺酰化 等 ,都有可能大大提高多糖或寡糖的生物活性. 如 Nakashima 等2 发现卡拉胶和肝素等具有抑制疱疹
病毒复制的作用 ,但是如果将这些多糖的硫酸根除 去 ,则上述活性消失3 . 香菇多糖经硫酸酯化后具有 显著的抗艾滋病毒 ( HIV) 作用4 .
某些多糖经部分乙酰化后而具有抗肿瘤活性.
地衣类多糖是 β2( 1 →6) 2D2葡聚糖 , 因部分乙酰化 而表现出抗肿瘤活性 ,当脱乙酰化或全乙酰化后又
失去了抗肿瘤活性5 .
多糖羧基化对活性也有影响 ,如纤维素无活性 , 但 O2甲基 纤 维 素 和 O2羧 甲 基 纤 维 素 有 抗 肿 瘤 活 性 ;茯苓多糖本无活性 ,但其羧甲基化 、羧乙基化衍
生物对 ICR2J CL Erhlich 肿瘤有强的抑制作用6 .
另外 ,硬脂酰化 、二乙基氨基乙基化 、碘化 、过碘 酸氧化水解 、氨化等 ,也有可能提高多糖或寡糖的生 物活性.
Ξ E2mail : tiangy @pub. sioc . ac . cn
Received November 27 , 2001 ; revised January 15 , 2002 ; accepted March 30 , 2002 .
836有 机 化 学Vol . 22 , 2002多糖磷酸酯作为
836
有 机 化 学
Vol . 22 , 2002
多糖磷酸酯作为一类重要的多糖衍生物 ,也具
有很强的生物活性 ,对其深入 、广泛地研究 ,是研究 多糖的结构与功能的一个重要组成部分 ,对多糖药
物的研究与开发具有重要作用 ,本文主要对糖磷酸
酯的生物活性及其合成方法的研究进展作一概述 .
活性. 说明在硬脂酸及磷酸根的协同作用下 ,对肿瘤
细胞具有杀伤力 ,其具体的作用机制有待于进一步 的深入研究. Inoue 等22 对有一定抗肿瘤活性的甘葡 聚糖进行降解后 ,发现其生物活性消失 ,但对降解产
物进行磷酰化后 ,对于低取代度的产物有一定的生 物活性 ,而高取代度无生物活性. 说明磷酸根与自由
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