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第二章 含磷、硫化合物作为中间体的合成反应;Historiography;Wittig 的工作;1979年诺贝尔化学奖?
维蒂希
(Wittig,Georg Friedrich Karl, 1897-)
德国化学家 ;磷叶立德的化学活性取决于分子中电荷的分布;磷原子上的取代基影响;1 与羰基化合物的反应;碱性试剂的选择与鏻盐的α-氢的酸性有关。;不稳定磷叶立德;优点：;3、立体选择性
非极性溶剂中，共轭稳定磷叶立德与醛反应，优先生成反式烯烃；而不稳定叶立德优先生成顺式烯烃；;立体化学:;解释: 稳定磷叶立德有利于苏式中间体形成,不稳定有利于赤式;Schlosser改良法：;三取代烯烃的立体选择合成法——--Scoopy 反应;返幼激素中三取代烯烃的合成：;Weinreb ketone Synthesis ;β- 氧代叶立德;α- 烷氧基磷叶立德:;α- 烷硫基磷叶立德:;累积二烯型膦叶立德：;用于杂环化合物的合成：;磷叶立德锂盐;2、酰化反应;酰基磷叶立德的反应;3、烃化反应;4、偶联反应;二、膦酸酯及其衍生物作中间体 ;优点：;前列腺素重要中间体的合成：;Consecutive Approach to Alkenes that Combines Radical Addition of
Phosphorus Hydrides with Horner-Wadsworth-Emmons-Type Reactions
Mark P. Healy,? Andrew F. Parsons,*,? and James G. T. Rawlinson?
Org. Lett. 2005,ASAP.;2、二苯基膦氧化合物;3、膦酰胺;三、砷叶立德作中间体;1 与羰基化合物的反应; 不稳定砷叶立德与羰基化合物反应，内胂盐分解时带负电荷的氧原子对α-碳进行亲核进攻，生成环氧化物。;半稳定砷叶立德与羰基化合物反应;与不饱和羰基化合物的反应;Wittig型的催化反应;四、有机硫化合物作中间体;;（2） 与亲电烯烃的反应———环丙烷衍生物;高烷基叶立德的制备：;;(3) 硫叶立德的重排反应：;Stevens 重排：;Mitchell, R.; JACS, 1974, 96, 1547.;Sommelet-Hauser 重排;Sommelet-Hauser 重排;X= -N=N-, Y= S;;2、硫醚作中间体;（2）不 饱和硫醚形成的碳负离子的亲核反应;例;烯丙基硫醚负离子;;;一定构型的烯烃;C18-返幼激素的合成;乙烯基丙烯基硫醚;;3. 硫代缩醛及其氧化物作中间体;;共轭的烯酮硫缩醛;?、?不饱和羰基化合物的共轭加成;4. 亚砜及砜作中间体;（3）烯丙基亚砜负离子;;E型nuciferal合成;;5） Julia 烯烃合成法：;;Berthelette， C； JOC， 2006， 71， 2009;磷硫习题5 ;7．完成转变
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