《药用有机化学基础》教学大纲.doc

《药用有机化学基础》教学大纲 适用对象：药学专业 一、前言 《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科。有机化学与药学专业的关系极为密切。用于防治疾病的药物，多数是有机化合物；目前大量涌现的新药物，也几乎全是有机化合物。由于有机药物的结构和性质都较复杂，需要有坚实的有机化学知识。生命的运动从分子水平上来说就是有机化合物的运动，因此有机化学与生命现象，有着密切关系。 本课程要求学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；熟悉有机化合物的定义、分类、官能团、命名方法、结构及重要理化性质和立体化学特征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解某些有机化合物的用途及合成。实验课要求掌握有机化学基本操作技能，官能团的性质及典型有机化学反应。熟悉常规仪器的使用。 总学时为75 ，其中讲课56 学时，实验 18学时，自学2 学时。 教材选用马祥志主编高专药学规划教材《有机化学》（中国医药出版社）。 本课程是药学专业的必修课。 二、课程内容与要求 第一章 绪论 ［ 2 ］ ［基本内容］ 有机化合物和有机化学的概念，有机化合物的结构、特性、分类。研究有机化合物的一般步骤和方法，共价键理论，有机化学与药学的关系。 ［基本要求］ 掌握有机化合物和有机化学的概念，共价键的断裂方式。 熟悉有机化学结构理论。 了解有机化合物的电子效应。 第二章 链烃 ［ 8 ］ 一、烷烃 ［基本内容］ 烷烃的定义，同系列及同分异构，烷烃的命名：系统命名法、普通命名法，分子结构，sp 3 杂化，重要的烷烃。 物理性质：熔点和沸点的变化规律。化学性质：卤代反应及历程，氧化反应，裂化反应。 ［基本要求］ 掌握烷烃的定义、异构、烷烃的系统命名法和普通命名法，正、异、新的概念；甲烷的正四面体结构和sp3杂化理论；烷烃的物理性质：熔点、沸点的变化规律；烷烃卤代反应及其历程，自由基的稳定性的概念。理解烷烃的分子结构。 了解重要烷烃，烷烃的氧化反应，裂化反应。 二、烯烃 ［基本内容］ 烯烃的分子结构，sp 2 杂化，π键的形式及特性，烯烃的理化性质，加成反应（与 HX 、 H 2 O 、 H 2 SO 4 、 X 2 及 HOX 等），亲电加成及其历程烯烃加成反应机理，马氏规则及其现代理论解释，重要的烯烃。过氧化物效应及其解释，硼氢化反应。氧化反应：催化氧化、氧化剂 KMnO 4 、 O 3 的应用。 ［基本要求］ 掌握乙烯的分子结构，sp2杂化理论和π键，烯烃加卤化氢、加硫酸、加卤素、加次卤酸反应，烯烃的硼氢化反应；烯烃与高锰酸钾的断键氧化与不断键氧化；烯烃的臭氧化反应；烯烃中α - 氢的反应。 理解烯烃亲电加成反应的历程；烯烃被过氧酸氧化，烯烃的聚合反应。 了解重要的烯烃。 三、炔烃 ［基本内容］ 炔烃的分子结构， sp 杂化。分子通式，系统命名法，亲电加成反应（ H 2 、 X 2 及 HX 等）、加成反应的方向。末端炔烃的酸性，金属炔化物的生成及应用。氧化反应、聚合反应。 ［基本要求］ 掌握乙炔的结构， sp 杂化；炔烃的命名，端炔的酸性及与重金属成盐、与碱金属成盐；炔烃的加氢、加卤素、加卤化氢反应，炔烃与水的加成反应等。 了解重要的炔烃—乙炔。 四、二烯烃 ［基本内容］ 二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的结构，π - π共轭，共轭效应。共轭二烯烃的 1 、 2- 加成和 1 、 4- 加成及其理论解释。 Diels-Alder反应。聚合反应。 ［基本要求］ 掌握二烯烃的分类与命名；共轭二烯亲电加成中的 1 ， 2- 加成和 1 ， 4- 加成；π - π共轭体系，共轭效应的概念。 理解共轭二烯烃的结构特点。 第三章 脂环烃（2） ［基本内容］ 脂环烃的分类和命名，桥环及螺环烃的命名。物理性质和化学性质，卤代反应，氧化反应，开环加成反应。脂环烃的稳定性。 ［基本要求］ 掌握单环脂环烃的命名方法，三元、四元小环的开环反应。 理解脂环烃的稳定性。 第四章 芳香烃（6） ［基本内容］ 苯的结构。苯的同系物的异构现象及命名。苯及其同系物的性质，物理性质、化学性质——取代反应、加成反应、氧化反应。苯环上亲电取代反应历程——正离子的形成、苯环上亲电取代反应历程。苯环上亲电取代反应的定位规律——两类定位基及苯环上亲电取代反应的定位规律、苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释、苯环上亲电取代反应定位规律的应用。重要的单环芳烃。多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃、休克尔规则与非苯芳烃。 ［基本要求］ 掌握苯的结构及共轭效应。掌握苯及其衍生物的命名。掌握苯的卤代，硝化、磺化和傅-克反应。掌握邻对位/间位定位基的概念及其定位机理。掌握萘的结构及性质熟悉多环芳烃的命名。 理解苯亲电取代反应的历程。熟悉苯环上亲电取代反应定位规