有机物的成键特点.doc

PAGE PAGE 5 新教材教学研究 新教材教学研究 2006年12月发表于《考试报》 （211100）江苏省·南京·江宁高级中学 熊光发 有机化学是碳化合物化学，任何有机物的分子都含有碳原子，要真正了解有机物的成键特点，进而了解有机物的性质、化学反应以及分子结构特征，必须从分析碳原子的结构和它的特殊成键方式和能力入手。碳原子的成键特点是有机物成键特点的主要内容。 一、C原子轨道的3种杂化方式与成键特点 有机物中的C原子，基态时的电子排布式为1s22s22p2 ，其价层电子构型为2s22p2 ，碳原子价层中的4个电子，反应时既不容易失去，也不容易夺取其它原子的电子而增加。杂化轨道理论认为，当一个C原子与其他原子发生作用时，C原子中的1个2s电子可以被激发到1个空的2p轨道上去，使基态的C原子转变为激发态的C原子（2s12p3 ）： 激发态C原子中的2s轨道再根据需要与不同数目的2p轨道发生杂化，形成能量等同的杂化轨道，用于与其他原子形成共价键。碳原子轨道的杂化共有3种方式并显现出相应的成键特点： 1．C原子的2s轨道与各填有1个电子的3个2p轨道发生sp3杂化，形成4个能量等同的sp3杂化轨道： C原子的sp3杂化轨道的成键的特点：C原子无论是自身还是与其它原子成键全都是单键，即形成4个σ键 。这样就在有机物中出现了C-H、C-O、C-C、C-X 、······ 有机物中的典型代表有：CH4、CCl4 。C的四个SP3杂化轨道是正四面体结构，所以CH4分子中C原子的每一个SP3杂化轨道与H的一个S轨道交叠，就形成了正四面体结构（轨道对称轴之间的夹角均为109°28’）： 2．C原子的2s轨道与各填有1个电子的2个2p轨道发生sp2杂化，形成3个能量等同的sp2杂化轨道： C原子的sp2杂化轨道的成键的特点：形成3个单键即3个σ键的同时，又可以1个未参与杂化的2p轨道与成键原子形成1个л键，这样就在有机物中出现了C=C、C=O、······（苯分子中的6个C原子各贡献1个未参与杂化的2p轨道，相互肩并肩重叠形成的л键，通常称为大л键）。 C原子3个sp2杂化轨道的电子云模型是平面正三角形（轨道对称轴之间的夹角均为120°）。有机物中的典型代表有：乙烯、苯。 乙烯分子中2个C原子与4个H原子的成键情况如下： 3．C原子的2s轨道与各填有1个电子的1个2p轨道发生sp杂化，形成2个能量等同的sp杂化轨道： C原子sp杂化轨道的成键的特点：形成1个单键即1个σ键的同时，又可以2个未参与杂化的2p轨道与成键原子形成2个л键，这样就在有机物中出现了 C≡C、C≡N、······ C原子2个sp杂化轨道的电子云模型是直线形（轨道对称轴之间的夹角均为180°）。有机物中的典型代表有：乙炔 所以有机物的成键特点为：1．C原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键。 2．易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。碳原子特殊的成键能力和方式是有机物种类繁多、数目庞大的主要原因。 特别要指出的是：在分析有机物中原子成键情况时，要时刻注意并使用好通常所说的“碳四键原理”（当然还有氢一键、N三键、O二键等）。 二、相关内容解题运用 1．烷烃分子可以看作由等结合而成，如果某烷烃分子中同时存在这些基团，则最少应含有 个碳原子，其结构简式可看作 或 或 。 【解析】可以用拼凑法解这种试题，但比较繁，而且易排重复。最好根据有机物的成键特点，用价键守恒的方法来求解，因为C是四键，则所给四个基团余下的键分别是1、2、3、4，在C原子相互结合时，形成一个单键用掉两个键，余下的键用甲基来成键应该是碳原子数最少的。假设后三个分别都是1个，则三者总键数=2+3+4=9，他们两两相连成链状形成两个单键，用掉4个键，则余下5个键，用甲基来成键可以连接5个甲基，所以最少应有8个碳原子。 解题规律：对于计算指定集团组合最少碳原子数时，可以采用价键守恒法，其核心是明确碳原子是四键，氢是一键，氧是二键，氮是三键；n个碳形成链状分子有n-1个成键部位，形成一个环状分子有n个成键部位。 2．（1）由两个C原子、一个O原子、一个N原子和若干个H原子组成的共价化合物，H的原子数目最多有 个，试写出其中一例的结构简式： 。 （2）若某共价化合物分子中只含有C、N、H三种元素，且以n(C)和n(N)分别表示C和N的原子数目，则氢原子数目最多等于 。 （3）若某共价化合物分子中只含有C、N、O、H四种元素，且以n(C)、n(N)和n(O)分别表示C、N和O的原子数目，则H原子数目最多等于 。 【解析】 依据碳四键、氮三