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第2节 有机化合物的结构与性质
[课标要求]
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,能以此来认识有机化合物种类繁多的现象。
2.了解单键、双键和叁键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有着重要的影响。
3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物的性质有着重要的影响。
4.认识同分异构现象和同分异构体。,
1.同分异构体是指分子式相同而结构不同的有机化合物。
2.书写同分异构体的步骤一般为碳骨架异构―→官能团位置异构―→官能团类型异构。
3.烷烃只存在碳骨架异构,书写时应注意要全而且不重复,一般采用“减链法”,可巧记为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
4.官能团决定有机化合物的性质,不同官能团之间相互影响。
eq \a\vs4\al(碳原子的成键方式)
1.碳原子的结构特点及成键方式
2.两类碳原子
(1)饱和碳原子:与4个原子形成共价键(单键)的碳原子。
(2)不饱和碳原子:成键原子数目小于4的碳原子。
3.单键、双键和叁键
(1)单键、双键和叁键与空间构型
键型名称
碳碳单键
碳碳双键
碳碳叁键
表示形式
成键方式
1个碳原子与周围4个原子成键
1个碳原子与周围3个原子成键
1个碳原子与周围2个原子成键
碳原子是否饱和
饱和
不饱和
不饱和
键的性质
稳定
一个键较另一个键容易断裂
两个键较另一个键容易断裂
空间构型
碳原子与其他4个原子形成四面体结构
形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上
形成叁键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
举例
甲烷(正四面体形,键角为109.5°)
乙烯(平面形,键角为120°)
乙炔(直线形,键角为180°)
(2)碳原子的饱和度与有机化合物分子反应活性的关系
有机物分子中含有不饱和碳原子时,在加成反应中反应活性较强。
4.极性键和非极性键
(1)极性键和非极性键
①极性键:不同元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。
②非极性键:同种元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。
(2)键的极性与有机化合物分子反应活性的关系
键的极性越强,越容易断裂,有机化合物分子的反应活性越强。
1.如何证明甲烷是正四面体结构?
提示:甲烷的二氯代物(CH2Cl2)立体结构只有一种且甲烷中4个相同C—H键,键长相等。
2.如何判断共价键极性的强弱?
提示:可以根据成键元素原子吸引电子能力(或电负性)的差异来判断,差异越大,键的极性越强。
有机物分子结构的表示方法
种类
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)
乙烷C2H6
最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构简式
(示性式)
CH2===CHCH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式
只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团,并用近似的键角表示,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
球棍模型
小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
填充模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
1.下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是( )
解析:选D 根据原子的成键方式知,碳、硅原子形成四条键(碳、硅处于同一主族),氧、硫、硒原子形成两条键(氧、硫、硒处于同一主族),氢原子形成一条键,氮原子形成三条键。选项D中的碳原子、硅原子只形成三条键,不符合碳、硅原子的成键方式。
2.下列化学用语正确的是( )
A.乙烯的结构简式可表示为CH2CH2
B.乙醇的分子式:CH3CH2OH
C.甲烷的结构式:CH4
D.甲苯的键线式可表示为
解析:选D A项乙烯的结构简式为,双键不能省略;B为乙醇的结构简式,分子式是C2H6O;甲烷的结构式应为;只有D项正确。
3.下列关于的说法正确的是( )
A.分子中含有极性共价键和非极性共价键
B.所有碳原子均在一条直线上
C.碳碳叁键键能是碳碳单键键能的3倍
D.分子中只有非极性键
解析:选A 在题目所给分子中,碳碳单键和碳碳叁键属于非极性键,碳氢单键属于极性键,A正确,D错误;中①②③3个碳原子不在一条直线上,B错误;碳碳叁键键能要小于碳碳单键键能的3倍,C错误。
4.下列物质的分子
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