2019鲁科版高二化学选修五练习：第2章 第2节 第2课时 酚.docVIP

PAGE 第2课时　酚 [课标要求] 1．了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。 2．了解苯酚的化学性质，知道苯环和羟基之间的相互影响。 3．了解苯酚在生产生活中的用途。 1.酚是羟基直接连接在苯环上的一类化合物。 2．苯酚是最简单的酚，结构简式为。 3．苯环和羟基相互影响，使苯酚具有弱酸性，易发生苯环上的取代反应(与 浓溴水)，苯酚易被氧化。 4．酚的特征反应是与FeCl3溶液反应显紫色。 eq \a\vs4\al(酚的概述) 1．酚的概念 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。苯酚是组成最简单的酚，俗称石炭酸。 2．苯酚的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 填充模型 官能团 C6H6O 酚羟基(—OH) 苯酚可以看作是苯分子中的一个氢原子被羟基取代所得的产物。由于O—H单键可旋转，则羟基上的氢原子可能与苯环不共面，所以其结构特点：分子里至少有eq \a\vs4\al(12)个原子位于同一平面。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味。 (2)常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65_℃时，能与水互溶；苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，若不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。 [特别提醒]　 碳原子数相同的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有： 1．下列物质属于酚类的是(　　) A．①②　　　　　　　　 B．①②③ C．①②③④⑤ D．②③⑤ 解析：选D　羟基(—OH)与苯环直接相连的有机物叫做酚，—OH与苯环侧链相连的有机物叫做芳香醇，—OH与脂肪烃基相连的有机物叫做醇。 2．下列有关苯酚的叙述中正确的是(　　) ①纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于65 ℃时能与水以任意比例互溶 ②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗 ③苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏 ④与苯酚互为同系物 A．①③　　 B．②④　　　 C．①④　　 D．②③ 解析：选B　纯净的苯酚是无色晶体，它被氧化后才显粉红色；苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗；苯酚虽有毒，但少量的苯酚具有杀菌作用，可用于配制洗涤剂和软膏；与苯酚结构相似且相差一个CH2，互为同系物。 3．下列物质与苯酚互为同系物的是(　　) 解析：选B　同系物必须是结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质，A属于醇类，C中含有2个酚羟基，D中还含有碳碳双键，所以只有B是苯酚的同系物。 4．分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　) A．2种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选D　酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2＝6种，D项正确。 eq \a\vs4\al(苯酚的化学性质) 1．苯酚的化学性质 (1)苯环对羟基的影响 实验步骤 实验 现象 ①得到浑浊液体 ②液体不变红 ③液体变澄清 ④或⑤液体变浑浊 化学 方程 式 实验 结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性： HCOeq \o\al(－,3)＜ C6H5OH H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性 (2)羟基对苯环的影响 实验 操作 实验 现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程 式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 (3)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别。 (4)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程式为 (5)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 2．酚的用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 1．苯与液溴在催化剂Fe粉的作用下生成溴苯而苯酚与溴水在无催化剂作用下生成2,4,6-三溴苯酚的原因是什么？ 提示：在苯酚中由于羟基的存在使其苯环上的氢原子变得活泼，更易被取代，特别是羟基邻、对位上的氢原子更易发生反应。 2．为什么苯酚中羟基氢比乙醇中羟基氢更易电离？ 提示：虽然乙醇分子和苯酚分子中都含有—OH，但—OH所连烃基不同，乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连，受苯