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用心 爱心 专心 115号编辑 PAGE 1
乙醛、醛类知识精讲
一. 本周教学内容
乙醛、醛类
二. 重点、难点
1. 了解醛的定义、分子结构的特点,饱和一元醛的通式。
2. 掌握乙醛的结构式、主要性质和用途。
3. 了解甲醛的其他性质。
4. 了解甲醛与苯酚的缩聚反应。
三. 具体内容
(一)醛:由烃基(R—)跟醛基相连而构成的化合物。可用通式:RCHO表示。
说明:
① 概念中的烃基R包括所有的烃基,如环烃基、苯基、链烃基等,还可指H原子。
如:(苯甲醛——最简单的芳香醛)、、HCHO(甲醛——所有醛中最简单的醛)都属于醛。
② 醛基一般可写成或—CHO,不可写成—COH。
③ 醛基失去H原子后的基团:叫羰基。与直接相连的两个原子都是烃基时(),这样的化合物称为酮。
(二)乙醛
1. 结构:分子式:C2H4O,结构简式:(或CH3CHO)
2. 物理性质:
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点较低(20.8℃
说明:由于乙醛能与水互溶,故乙醛不能从卤素的水溶液中把卤素单质萃取出来。
3. 化学性质
(1)加成反应:
①
说明:腈化物(RCN)在酸性条件下易水解:,因而上面反应的产物在酸性条件下可水解生成乳酸()。这是在有机物中增加1个C原子时常用的一种方法。
② CH3CHO+H2CH3CH2OH
说明:
① 该反应表明CH3CH2OH和CH3CHO在一定条件下可相互转化。但上面的反应与乙醇的催化氧化反应并不是互为可逆反应。同时CH3CHO中的C=O与烯烃中的C=C的性质不完全相同:C=O与卤素(X2)一般难以发生加成反应,而C=C很容易与X2发生加成反应。
② 上述反应里,H2中H元素的化合价升高,作还原剂,将乙醛还原成乙醇。对于有机反应,可根据反应中有机物得失H、O原子来判断有机物的氧化、还原反应。若反应中有机物得到H原子或失去O原子,则有机物被还原,发生还原反应;若反应中有机物得到O原子或失去H原子,则有机物被氧化,发生氧化反应。
(2)氧化反应
A. 2CH3CHO+O2 2CH3COOH
B. 银镜反应
离子方程式:
应用:
① 检验醛基的存在和数目
② 制镜或保温瓶胆
说明:
① 制银氨溶液时,应先加AgNO3,后加NH3·H2O,且NH3·H2O不能过量,滴加顺序不能反调。
② 对于AgNO3溶液和NH3·H2O溶液,不用其它试剂,可通过相互滴加的方法进行鉴别。
③ 该反应中一般用水浴加热,不用酒精灯直接加热,试管要洗干净,否则不容易得到光亮的银镜。
④ 水浴加热过程中,不能振荡试管,否则得不到光亮的银镜。
⑤ 银氨溶液要现配现用,不能久置。反应后的溶液要及时处理掉,也不能久置。
⑥ 反应后的试管不用NH3·H2O洗涤,一般用稀HNO3洗涤,而不用浓HNO3洗涤。因为Ag+2HNO3(浓)=AgNO3+NO2↑+H2O,3Ag+4HNO3(稀)=3AgNO3+NO↑+2H2O,可见溶解等量的银,用稀HNO3时耗酸少,且产生的气体污染物少。
⑦ 反应需在碱性条件下进行。若为酸性条件时:
因而在银氨溶液中加入HCl时,会有白色的AgCl难溶物生成。
C. 与新制的反应。
Cu2++2OH-=↓
应用:
① 检验醛基的存在及数目
② 医疗上可应用该反应原理检验糖尿病
说明:
① 该反应中的NaOH必须过量,即在碱性条件下进行。
② 可用酒精灯加热至混合液沸腾,不必用水浴加热。
③ 需现用现配,不能用久置的悬浊液。
D. 可被KMnO4、Br2水等溶液氧化。
4. 用途
乙醛在工业上主要被用于制取乙酸、丁醇、乙酸乙酯等,是有机合成的重要原料。
小结:乙醛有氧化性和还原性,以还原性为主。
(三)醛类
2. 饱和一元醛:相当于烷烃中一个H原子被一个醛基(—CHO)取代后的产物。通式可表示为:CnH2n+1CHO或CnH2nO。
(1)命名——只要了解即可。
① 选取含—CHO在内的最长碳链作主链,按主链上C原子数称为某醛。
② 定碳位:把—CHO上的C原子定为1位。
③ 命名:
如;5—甲基—4—乙基己醛
(2)同分异构体
饱和一元醛CnH2n+1CHO的醛类异构体数目由烷基CnH2n+1—的异构体数目决定,两者是相等的。如己知丁基—C4H9有4种异构体,则C5H10O有4种醛类异构体。
说明:
① 同C原子数的饱和一元醇比饱和一元醛的同类异构体数目多(含一个C原子、两个C原子的例外)
② 含多个碳原子的饱和一元醛与同C原子数的饱和酮之间也互为同分异构体关系,如CH3CH2CHO与间即属同分异构体,这是官能团间异构引起的。
(3)化学性质——与CH3CHO相似。
① 与H2、HCN加成:RCHO+H2RCH
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