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有机合成专题 1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成: 小结本题涉及到的反应规律 1.苯环上的定位取代规则;卡宾的制备及其反应活性。 2.炭负离子的形成过程及其亲核取代反应。 3.酰卤化试剂;苯环上的酰化反应。 4.三氯化铝的催化原理。 5.TM与AM的关系是分子切片的依据;质量守恒在有机合成中的应用。 2、由C3或C3右边 有机物合成: 解: 小结本题涉及到的反应规律 1.丙酮的羰基及a-H的反应:亲核加成,强碱性条件下炭负离子的形成,碘仿反应。 2.脱羧反应的规律:羧酸钠受热分解;同一个炭上有双羧基酸化受热不稳定,脱去其中之一。 3.亲核试剂有哪些? 4.炭链增长的反应小结。 3、由乙炔、C2或C2以下有机物合成: (叶醇,一种香料) 解:先进行分子切片,找到原料分子的结构,组成单元, C2常用原料就是乙烯,乙醇,乙酸,乙醛等。 小结本题涉及到的反应规律 1.伍兹(乌兹)反应炭链伸长,注意有机反应的无机规律:复分解反应发生的条件。 2.格林试剂的制备及其用途。 3.环氧乙烷在有机合成中的运用。 4.顺反异构及其控制。液氨及林德拉曼催化剂顺反控制原理,空间位阻效应。 4、由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成: 小结本题涉及到的反应规律 1.有机物的氧化还原反应。常见的氧化剂和还原剂以及他们的和使用条件,作为特征反应条件的辨认。 2.成环反应的类型。 3.醛酮缩合反应的条件极其应用。 5.写出字母代表的化合物的结构: 小结本题涉及到的反应规律: 1.炭负离子的反应历程;亲电取代反应; 2.成环反应之亲核加成与环内酯生成反应 第6题:化合物A、B、C是著名的香料,结构依次如下: 第6题 答案链接 小结本题涉及到的反应规律: 1.酯的水解反应;烯烃的氧化规律 2.基本的有机原料从头合成的一般思路 3.最常见的有机反应特征及其条件(一眼要看出来) 历届全国高中化学竞赛试题选讲 (2000-3)1999年合成了一种新化合物,本题用X为代号。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64;X含碳93.8%,含氢6.2%;X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子;X分子中同时存在C-C、C=C和C≡C三种键,并发现其C=C键比寻常的C=C短。 3-1.X的分子式是________(2分) 3-2.请将X的可能结构式画在下面。(4分) (2000-10)据统计, 40%的飞机失事时机舱内壁和座椅的塑料会着火冒烟,导致舱内人员窒息致死。为此,寻找装修机舱的阻燃聚合物是化学研究的热点之一。最近,有人合成了一种叫PHA的聚酰胺类高分子,即主链内有“酰胺键”(-CO-NH-)。温度达180~200℃时,PHA就会释放水变成PBO(结构式如附图所示),后者着火点高达600℃, 使舱内人员逃离机舱的时间比通常增大10倍。该发明创造的巧妙之处还在于,PHA是热塑性的(加热后可任意成型),而PBO却十分坚硬, 是热固性的(加热不能改变形状)。 10-1写出PHA的结构式。(3分) 10-2根据高分子结构来解释,为什么PHA有热塑性而PBO却是热固性的。(2分) (2000-13)某烃A,分子式为C7H10,经催化氢化生成化合物B(C7H14)。A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮)。A与KMnO4剧烈反应生成化合物C,结构式如下:。试画出A的可能结构的简式。(9分) (2001-3)最近报道在-100℃的低温下合成了化合物X,元素分析得出其分子式为C5H4,红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,而碳的化学环境却有2种,而且,分子中既有C-C单键,又有C=C双键。温度升高将迅速分解。 X的结构式是: (2001-8)新药麦米诺的合成路线如下: 8-1 确定B、C、D的结构式(填入方框)。 8-2 给出B和C的系统命名:B为 ;C为: 。 8-3 CH3SH在常温常压下的物理状态最可能是 (填气或液或固),作出以上判断的理由是: (2001-9)1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖:旧合成路线: 新合成路线 9-1 写出A、B、C、D的结构式(填入方框内)。 9-2 布洛芬的系统命名为: 。 (2002-7)据报道,我国酱油出口因“氯丙醇”含量超标而受阻。 1.据研究,酱油中的“氯丙醇”的来源可能是酱油原料中的杂质脂肪水解产物甘油的羟基被氯取代的衍生物;另一来源可能是用离子交换树脂纯化水配制酱油,由于交换树脂采用1,2-环氧-3-氯丙烷(代号A)作交联剂,残留的A水解会产生“氯丙醇”;此外,
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