环氧苯乙烷的催化加成及其产物的手性拆分-有机化学专业论文.docxVIP

摘 摘 要 在利用环氧化合物的开环加成合成B．取代物方面已有较多的研 究，但在催化剂和催化反应的方法上按绿色化学的要求尚需进一步提 高。基于2一苯基．2．烷氧基乙醇在香料和药物合成中具有潜在的用途， 且目前国内已有规模化的环氧苯乙烷生产，本文拟对环氧苯乙烷的催 化开环加成反应作新的探讨，并研究了加成产物的转化和手性拆分。 1 研究出用D．72型磺酸树脂催化环氧苯乙烷与甲醇、乙醇、 丙醇、异丙醇、正丁醇发q：开环加成反应，合成出了五种有手性碳原 子的2．苯基一2．烷氧基乙醇，并通过红外光谱、质谱，核磁共振谱确 证了系列物的结构。考察了反应条件，催化剂用量，反应物的结构等 因素对反应的影响。反应的转化率高达95％以上，选择性达85％以 上。反应中醇既是反应物又是溶剂，不需加入新的溶剂，便于产物的 提纯和分离。固体催化剂D一72型磺酸树脂的催化活性高，稳定性好， 可回收重复使用，不污染环境。整个合成过程条件温和，操作简单， 对环境友好，是一条理想的绿色合成路线。另外，还考察了环氧苯乙 烷与水，氨的开环加成合成苯乙二醇和2。苯基．2．氨基乙醇的反应。 2 选择用高锰酸钾作反应的氧化剂，在碱性条件下，可选择氧化 2．苯基．2．烷氧基乙醇，得到2．苯基．2．烷氧基乙酸五种有手性征的化 合物。产物的结构用红外光谱、气．质联用色谱进行了表征。考察了 不同醇以及反应底物、KMn04、NaOH的配比