合工大高鸿宾有机化学第四版课件12章羧酸.pptVIP

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2019-04-30 发布于贵州
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合工大高鸿宾有机化学第四版课件12章羧酸.ppt

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第十二章羧酸 ;12.1 羧酸的分类和命名;12.1 羧酸的分类和命名分类： ① 按烃基不同： ;命名： ;12.2 羧酸的结构;羧酸负离子的结构可用下列方法表示：;12.3 羧酸的制法 ;12.3.1　羧酸的工业合成 (1) 烃氧化制乙酸：;乙酸;(2) 由一氧化碳、甲醇或乙醛制备;12.3.2 伯醇或醛氧化 ;12.3.3 腈水解 ;12.3.4 Grignard试剂与CO2作用 ;12.3.5 酚酸合成 ;12.4 羧酸的物理性质 ;沸点：高于分子量相近的醇！ ;12.5 羧酸的波谱性质 ;12.6 羧酸的化学性质 ;12.6 羧酸的化学性质 ;12.6.1 羧酸的酸性和极化效应 ;pKa数据亦说明，酸性：RCOOH＞H2CO3＞ArOH ;(2) 影响酸性的因素 ;③ 吸电子基距－COOH越远，对RCOOH的酸性影响越小。例如： ;小结;B. 芳香酸 ;C. 二元酸 ;12.6.2 羧酸衍生物的生成 ;(2) 酸酐的生成 ;高级酸酐可通过乙酸酐与高级酸的交换反应得到： ;(3) 酯的生成和酯化反应机理 ; 随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，酯化反应的机理不同。伯醇和仲醇按下列机理进行： ;叔醇的酯化反应经实验证实是按照烷氧断裂的方式进行的： ;(4) 酰胺的生成 ;12.6.3 羧基被还原 ;12.6.4 脱羧反应 ;12.6.5 二元酸的受热反应;羧酸的化学性质 ;12.6.6 α-氢原子的反应 ;α－C上的卤素原子可通过亲核取代反应，被－NH2、－OH、－CN等取代，生成α－氨基酸、α－羟基酸、α－氰基酸等。例： ;12.7 羟基酸 ;12.7 羟基酸 ;12.7.1 羟基酸的制法 ;(3) Reformasky反应 ;讨论;12.7.2 羟基酸的性质 ;(2) 脱水反应 ;由以上反应知，共轭体系、五元环、六元环稳定。羟基与羧基相距更远时，发生分子间失水：;许多内酯存在于自然界，有些是天然香精的主要成分。例如：;(3) α-羟基酸的分解 ;本章重点;P429图;正癸酸的IR;一些羧酸的pKa值;羧酸α-卤代机理;异丁酸的NMR