有机化学课件第七章 醛酮醌.pptVIP

* * 含有共轭环已二烯二酮结构的一类化合物称为醌 一.醌的结构和名称 第三节 醌 * * 9,10-菲醌 茜素（1,2-二羟基-9,10-蒽醌） 醌类化合物都有颜色，广泛分布于自然界 *在醌型结构中存在?-?共轭体系，但不是闭合的共轭体系， ?-射线测出对苯醌的碳碳键长是不均等的，实测数据表明对苯醌是一个环烯酮，醌没有芳香性,是一种特殊的不饱和二酮。 * * 医药学中常见的醌类化合物 2-甲基-1,4-萘醌（维生素K3） （人工合成） 维生素K1（存在于绿叶蔬菜中） 维生素K2（由肠道细菌合成） * * 二、醌的化学性质 从醌的结构可以看出，醌应具有烯烃和羰基化合物的化学性质，由于C=C双键和羰基其轭，它又有一些特性。 1、羰基的反应 （1）与羰基试剂反应 H2N-OH H2N-OH * * （2）羰基的还原 醌被还原得到苯酚，而苯酚氧化可得到苯醌。 [H] [O] [H] [O] * * 2、C=C双键的反应 （1）与溴加成 Br2 Br2 * * （2）发生(Diels-Alder)反应 + * * 3、羰基与双键共同参与的反应——共轭加成 醌分子中羰基与双键共轭相连，它具有类似于共轭二烯烃的反应，它可以发生1,2-加成和1,4-加成。 1,2-加成即羰基上的亲核加成反应，而1,4-加成的产物则相当于在双键