试验29-2有机分子模型-台大化学系.PDF

實驗 29-2 有機分子模型 國立台灣大學化學系普化教學組 2010/4/7修訂 一、目的：學習以有機分子模型組 MOLYMOD® 組成有機分子之球-棍模型，以 觀察並瞭解物質的立體空間配置。 二、原理： （一）有機化合物 有機化合物是指含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸、碳酸鹽、金屬碳 化物、氰化物除外）或碳氫化合物（烴類）之衍生物。由於碳具有四個價電子， 3 2 可以 sp 、sp 、sp各種混成軌域，與其他原子形成單鍵、雙鍵、環狀等各種結構 類型的化合物。有機化合物常具有同分異構物（isomers ），即分子式相同結構式 不同的物質；大分為結構異構物（structural isomers ）與立體異構物（stereoisomers ） 二類。利用分子之球-棍模型可清楚的瞭解分子中各原子的配置情形。 （二）結構異構物 結構異構物是指分子式相同但原子連接方式不同的物質。例如圖 1 之正戊 烷、2-甲基丁烷及 2,2-二甲基丙烷，三者之分子式均為 C H ，但原子連接方式 5 12 不同、性質各異，是屬於結構異構物。 H H CH 3 CH CH CH CH CH H C C C CH H C C CH 3 2 2 2 3 3 3 3 3 H CH CH 3 3 正戊烷 2-甲基丁烷 2,2-二甲基丙烷 n-pentane 2-methylbutane 2,2-dimethylpropane 沸點 760 ：36.1 oC 沸點 760 ：30 oC 沸點 760 ：9.5 oC 圖 1 戊烷之結構異構物 （三）鏈烴之順反異構物 碳氫化合物具有不飽和雙鍵者，例如乙烯分子（ ethene, H C=CH ），碳原子 2 2 有機分子模型-教材(修訂).doc 1 2 o 間以 sp 混成軌域鍵結，鍵角為 120 。由於雙鍵不能旋轉，雙鍵所連接的二個碳 原子上具有不同的取代基團時，會有順反異構物（cis-trans isomers ）出現，又稱 幾何異構物（geometric isomers ），是屬於立體異構物之一種。例如1,2-二氯乙烯 （1,2-dichloroethene, CHCl=CHCl），若二個氯原子位於雙鍵的異側，稱為反-1,2- 二氯乙烯（正常沸點為47.2 oC ）；若二個氯原子位於雙鍵的同側，稱為順-1,2-二 氯乙烯（正常沸點為 60 oC ）。反式1,2-二氯乙烯為非極性分子，分子間之作用力 為倫敦分散力（London dispersion forces ）；順式分子具有極性，分子間除了分散 力之外，尚有偶極偶極作用力，以致沸點較反式高。/ H H H Cl