告达庭葡萄糖苷的合成及抗肿瘤活性研究.pdfVIP

·药物化学 · 告达庭葡萄糖苷的合成及抗肿瘤活性研究 陶雪芬，张如松(浙江中医药大学药学院药物化学教研室，杭州 310053) 摘要：目的 合成告达庭-β-D-葡萄糖苷并研究其抗肿瘤活性。方法 以告达庭为原料在 CdCO3 催化下与溴活化的乙酰葡 萄糖成苷，脱保护基得到目标产物，以 MTT 法考察其对肿瘤细胞的抑制作用。结果 合成了告达庭-β-D-葡萄糖苷，结 构经 1H-NMR 和 13C-NMR 鉴定。结论 初步药理实验表明乙酰葡萄糖苷对大鼠胶质瘤细胞 C6 的抑制作用较强，而告达 庭-β-D-葡萄糖苷对 C6 细胞的抑制作用与原料告达庭相当。 关键词：告达庭；葡萄糖苷；合成；抗肿瘤活性 中图分类号：R916.696 文献标志码：B 文章编号：1007-7693(2011)07-0644-05 Synthesis of Caudatin Glucoside and Study on Its Antitumor Activity TAO Xuefen, ZHANG Rusong(Department of Medicinal Chemistry, College of Pharmaceutical Science, Zhejiang Chinese Medicinal University, Hangzhou 310053, China) ABSTRACT: OBJECTIVE To synthesize caudatin-β-D-glucoside and determine its antitumor activity. METHODS The target compound caudatin-β-D-glucoside was synthesized from caudatin by reaction with tetra-O-actyl-D-glucosyl bromide catalyzed by CdCO and then deprotection in CH ONa/CH OH. The antitumor activity was studied by MTT method. RESULTS 3 3 3 Caudatin-β-D-glucoside was synthesized and characterized by 1H-NMR and 13C-NMR spetra. CONCLUSION Preliminary pharmacological result shows that the inhibitory effect of caudatin-tetra-O-actyl-D-glucoside on rat glioma cell C6 is higher than that of caudatin while caudatin-β-D-glucoside shows similar activity to caudatin. KEY WORDS: caudatin; glucoside; synthesis; antitumor activity C21 甾体衍生物是天然产物中一类重要的生物 法制备各种 C21 甾体苷，并进行抗肿瘤活性评价， 活性物质，因具有抗肿瘤和免疫强化等作用而受 具有实际意义。 到重视。该类化合物除从玄参科、毛茛科等植物 1 合成方法 中发现外，还普遍存在于萝摩科植物中。从分子 以自行提取得到的告达庭苷元(1)为原料，与 结构上看，C21 甾体苷通常由孕甾烷衍生物与2-去 2 ，3，4 ，6-O- 四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖反应得乙 氧糖等形成的一类化合物，常见苷元有加加明、 酰化的葡萄糖告达庭苷，通过脱除乙酰保护基， 告达庭、萝摩苷元、凯德苷元等，常见的糖有磁 得目标化合物告达庭-β-D-葡萄糖苷(5) 。结构式见 麻糖(cymaro