维生素C衍生物的制备及其在化妆品中的应用.docx

维生素 C 衍生物的制备及其在化妆品中的应用谷雪贤( 中山火炬职业技术学院 生物医药系，广东 中山548236) 维生素 C 衍生物的制备及其在化妆品中的应用 谷雪贤 ( 中山火炬职业技术学院 生物医药系，广东 中山 548236) 摘要: 维生素 C 衍生物克服了维生素 C 易被氧化不稳定的缺点，被广泛用于化妆品中。阐述了维生素 C 衍生物国内外 的研究情况，主要对维生素 C 的磷酸酯盐、糖苷、棕榈酸酯、乙基醚、甲基硅基等衍生物的制备方法进行了总结。介绍了 其在化妆品中的应用情况，指出了维生素 C 衍生物的发展趋势。 关键词: 维生素 C; 维生素 C 衍生物; 制备; 化妆品; 应用 中图分类号: O629． 4; Q564 文献标识码: A 文章编号: 0258-3283( 2011) 04-0325-04 维生素 C 是众所周知的美白成分，且同时具 有促进胶原蛋白合成的功能。但是维生素 C 本 身稳定性很差，不易为肌肤吸收，所以人们一直力 求寻找一种能让维生素 C 转变为稳定性好、容易 为肌肤所吸收的物质的途径，将其制备成衍生物 是目前的主要途径之一。目前应用较广泛的主要 有: 水溶性维生素 C 的磷酸酯盐、维生素 C 配糖 体、维生素 C 乙基醚衍生物等。本文将对各类维 生素 C 衍生物的合成方法及其在化妆品中的应 用情况进行综述分析。 45 ℃ 的环境中保温反应 10 ～ 48 h。 基团保护法 1. 1. 1. 2 化学合成法主要采用基团保护法，首先将维 生素 C 的 5 位和 6 位上的羟基保护，再与磷酰化 试剂在吡啶与水的体系中发生磷酰化反应，酸性 条件下脱除保护基，再与碱中和得到维生素 C 磷 酸酯无机盐。 ［4］ Shibayama 等 报道了 2-［2-( 1，3，3-三甲基 正丁基) -5，7，7-甲基-辛基］-L-抗坏血酸磷酸酯的 合成，并将其应用到了美白化妆品中，结果证明其 对淡化雀斑、斑点、改善皮肤晦暗有明显的效果。 合成方法如下所示: 以抗坏血酸、丙酮、28% 的发烟硫酸为原料合 成 5，6-O-异-L-抗坏血酸; 以 POCl3 、2-( 1，3，3 三甲 基丁酯) -5，7，7-甲基-辛醇和三乙胺为原料，以甲 苯为反应溶剂，通入氮气，在 － 10 ℃ 反应 12 h 后， 将反应温度升至 25 ℃ ，过滤除去乙胺盐，获得［2- ( 1，3，3 三甲基正丁基) -5，7，7-甲基-辛基］二氯。 最后利用以上合成的物质反应合成产物 2-［2- ( 1，3，3 三甲基丁酯) -5，7，7-甲基-辛基］-L-抗坏 血酸磷酸酯，收率 66. 6% 。 1 维生素 C 衍生物的合成方法 维生素 C 的磷酸酯盐 化妆品中常用的维生素 C 磷酸酯衍生物主 要有维生素 C 磷酸酯镁盐、钠盐和锌盐。维生素 C 磷酸酯盐具 有 美 白、促进胶原蛋白合成的作 用［1］，对皮肤无任何刺激性。且人体内存在磷酸 酶，易将维生素 C 的磷酸酯盐转化为维生素 C 而 被人体所利用［2］。 1. 1 化学合成法 维生素 C 直接与磷酰化试剂进行酯化 1. 1. 1 1. 1. 1. 1 酶合成法 1. 1. 2 因为维生素 C 的 5 位和 6 位上的羟基也可能 与三偏磷酸钠发生酯化反应，所以直接利用维生 素 C 与磷酰化试剂反应，有较多副产物，有效物 纯度较低。 魏升平等［3］利用维生素 C 与三偏磷酸钠反 应制备了维生素 C 磷酸酯钙盐，其步骤如下: 将 维生素 C 和催化剂( 用量约为维生素 C 的 1% ) ， 加入到纯水中( 用量约等于维生素 C ) ，在 10 ～ 25 ℃ 下溶解，然后调节溶液 pH 至 7 ～ 12. 5，加入 30 ～ 80 g 三偏磷酸钠，在 10 ～ 50 ℃ 下反应 0. 5 ～ 3 h 后，再 调 节 溶 液 pH 至 9 ～ 12. 5，移 至 10 ～ 采用化学方法制备维生素 C 磷酸酯衍生物 存在副产物多、且不易 分 离、污染环境等弊 端， Dmaruo 等［5］通过高效液相色谱分析了磷酰化反 应产物，发现产物中除含维生素 C 磷酸酯外，还 含有维生素 副产物。 焦磷酸酯和双维生素 磷酸酯等 C C 收稿日期: 2010-05-17 作者简介: 谷雪贤( 1979-) ，女，河北邢台人，硕士，讲师，主 要研究方向为精细化学品的合成及分析，E-mail: guxuexian @ sina． com。 326化 学试 剂2011 年 4 月相对化学合成法，酶合成法具有反应条件温和、 326 化 学 试 剂 2011 年 4 月 相对化学合成法，酶合成法具有反应条件温 和、易控制、副产物少、环保等优点。Kyowa Hakko Kogyo 公司开发了一条酶合成路线，具