武汉理工大学有机化学C芳烃
5 芳烃 5.1 单环芳烃的构造异构和命名 5.2 苯的结构 5.3 单环芳烃的物理性质 5.4 单环芳烃的化学性质 5.5 亲电取代反应定位规律 5.6 多环芳烃 5.7 非苯芳烃 在有机化学发展的初期,人们把那些从香树脂、香料油等天然产物中得到的,具有芳香气味的有机化合物,叫做芳香性化合物。 现在我们所说的芳香族化合物是按结构来划分,包括芳烃及其衍生物。而芳烃一般分为三类: 凯库勒结构式的局限性 5.2.1 苯的凯库勒式 5.2.3 共振结构式 不能用经典结构式圆满表示其离域结构的分子,它的真实结构可以由多种假设的结构(其中每一结构各相当于某一价键结构式)共振(或称叠加)而形成的共振杂化体来代表。 共振论:鲍林在上世纪30年代提出的一种分子结构理论 例: 烯丙基正离子: 烯丙基自由基: 羧酸根负离子: 5.4 单环芳烃的化学性质 5.4.1 亲电取代反应 5.4.2 加成反应 5.4.3 支链反应(α-H原子的反应) 反应历程: 反应历程: 苯亲电取代反应中能量变化 (3)磺化反应 1)烷基化反应不易停留在一烷基苯的阶段,可在环上引入多 个烷基。 3)烷基化反应是一个可逆反应,因此在反应中常常发生歧化 反应。 (2)加氯 问题: (1)邻、对位(间位)基使苯环活化(钝化)的原 因? (2)邻、对位(间位)基使
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