第十七章酚醌.PDF

第十七章 酚 醌 第十七章 酚 醌 exit 本章提纲 第一节 苯酚的结构 第二节 酚的命名、物理性质和光谱特性 第三节 酚的制备 第四节 苯酚及其衍生物的反应 第五节 萘酚的取代反应 第六节 多元酚 第七节 醌 第一节 苯酚的结构 一 杂化和电子云分布 C ， O 均为 sp2 杂化 H O 与苯环形成 p- 共轭，共轭的结果： H *1. 增强了苯环上的电子云密度 *2. 增加了羟基上的解离能力 二 苯酚的共振式 OH OH + + + OH OH OH （贡献最大） 三 . 酚的互变异构体 O OH CH -C-CH CH -C=CH 3 3 3 2 酮式为主 烯醇式 O OH O 酮式 烯醇式为主 酮式 （因为形成封闭的共轭体系） 第二节 酚的命名、物理性质和光谱特性 酚的命名 酚的命名有二种： 1 ）若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体， 含一个羟基称为酚，含二个羟基称为二酚，含三个羟 基称为三酚，其它基团为取代基。 2 ）若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。 酚的物理性质 有特殊气味， 大多为高沸点的液体或低熔点的无色固体， 能与水形成氢键，在冷水中有一定的溶解度， 易溶于热水，醇和醚。 酚的光谱特性： 酚的红外光谱有羟基的特征吸收峰。 在稀溶液中，在 3611-3603cm-1 处有羟基的伸缩振动吸收峰； 在浓溶液中，由于形成氢键，此羟基的伸缩振动吸收峰移向 3 500-3200cm-1 ，酚的 C-O 伸缩振动吸收峰在 1300-1200cm-1 。 1 酚羟基的 H NMR 谱中羟基氢的值很不固定，在 4-8 范围内。 若由于形成氢键发生分子内缔合，氢的值在 10.5-16 。