黄酮苷类化合物的合成研究-有机化学专业毕业论文.docxVIP

，芦s53王{黄酮营类化台物的合成研究 ，芦s53王{ 黄酮营类化台物的合成研究 摘要 摘 要 黄酮糖苷类化合物普遍存在于植物界中，因其具有多种最著的药用价值而 受人爨关注。德理今黄酮糠营类纯合携圭要还怒放莛妨中鬟取，纯学舍戏方法 少有报邋。本文在前颇同学工作的基础上，尝试合成程B环按有糖体的黄酮糖 替。具体的台成路线如下：采用芳酮的烯胺与二元酸二酰氯反应合成四氢黄酮， 然鑫经避脱氢、麓晕蒺褥娶B嚣上繁有疑基懿焚酮，菇与l一溴一2 3 4 6—0一 四乙酰基一瑾一D～吡喃葡萄糖进行缩合，最后脱去乙璇基合成了尚未见文献报 道的黄酮糖昔。该方法简便易行，未见文献报道，具荫一定的理论价值和潜在 瓣痤用侩谴。 本文还对黄酮醇的合成进行了初步探索。 备中间体及最终产物通过IR，1HNMR，元索分析，质谱等手段确定了它们 鲶结聿鼋。 关键词：烯胺，二元酸二酰氯，脱氢，脱甲基，黄酮，黄酮蜚，脱己酰基，黄酮 醇 作畿；绘簧斌 导师：曹戚白教授 黄酮苷类化台物的合成研究 黄酮苷类化台物的合成研究 摘要 ABSTRACT Some new flavone一0一glycoside(conjoined on B—ring)was synthesized by a novel synthetic method：hydroxyflavone WaS prepared bY the reaction of heptanedioyt chloride with enamine derived from methoxyacetophenone，followed by dehydrogenation at normal pressure and demethylation．And then，the flavone--O--glycoside was generated by deacetylafion after the condensation between hydroxyflavone and 1一b凇稳。一2，3，4，6一撼拄嚣一0一∞e移l一岱一D— glycopyranose． The exploration for synthesis offlavonol also was conducted。 The structures of the products and the intermediates were confirmed by IR,1H NMR and MS． Keywords：enamine，diacyl chloride，dehydrogenation，demethylation， flavone，flavone glycoside，deacetylation，flavonol Wfiuen by Xu Lubin Supervised by Prof．Cao Zhengbai II 黄酮营类纯合物的合成研究 黄酮营类纯合物的合成研究 前言 论文的第一部分：黄酮苷类化合物的合成研究 ，ti．—J‰ 一、刖 罱 黄酮类位台物普遍存在于是然界中，两通常郝以。一糖营救彤式出现【“。黄 酮营类一般均具有较强的生理活性，当前许多已被应用于各种血管类疾病的治 疗f2】；葱属(Allium)植物中的黄酮营其膏抗血小板聚鬃、挠氧化、调节缅腿代 {塞}等傅爆pl；遮年来人们发现金莲蕊具有缀好的抗萤、抗病毒作爱，其所窘的 黄酮类化合物兹草苷(ofientin)和牡荆苷(vitexin)为燕要活性成分[41：还有些 黄酮类他合物对神经系统具有独特作用，如锻杏时提取锈(E曲，主甏成分为g 令黄酮蛰类化会物)可雩#为中枢享枣经赋活铡瑟用于早襄牲痴呆症(Alzherimer dementia)的防洲”。由此可见，黄酮苷类化合物具有很好的药用价值。但现今 黄酮苷类化合物主要迸是从橇物中提取，而植物中的禽童又徽低，这无疑限铡 了其开发应爱。因越，萋毙采用鼗学合成豹方法铡褥黄酮糖棼，这将具有广阏 的应用前景。天然植物中的黄酮苷类化合物大都在A环的7一位连有糖基161(如 芹黄素一7～D_§一D卜D赣：喃葡萄糖苷)，而在B环涟有；瞎綦的黄酮苷鲜有报道。 翳poH 芹黄素一7．O。昼D．毗喃葡萄糖替 Figurel 蔻几年，奉课题缀趸一耱瑟鬏瓣方法舍残了～系戮黉飘类纯舍按，经测试， 它们中的好多化合物具有较高的生理活性，但问题是这些化食物的水溶性不好， 不利于生物体的吸收。我的工作便是要增加这魑化合物的永溶性，闯时又尽可 熊不酸嚣它粕约生理涯蛙。在各秘增热疯秘求滚牲豹努法孛，一今特剐鸯效豹 方法就是通过氧一