镁粉促进无溶剂下羰基化合物的烯丙基化和Prins类环化反应研究-有机化学专业毕业论文.docxVIP

西北师范大学硕士学位论文 西北师范大学硕士学位论文 参考文献 67 第三章 无溶剂镁粉促进下的Prins类成环反应研究 69 3.1 引言 69 3.2 实验部分 71 3.2.1 试剂和溶剂71 3.2.2 原料制备71 3.2.3 分析仪器71 3.2.4 实验原理71 3.2.5 实验步骤71 3.3 反应条件的探索和优化 72 3.4 实验结果与讨论 72 3.5 小结 75 3.6 化合物光谱数据 75 附图 80 参考文献： 84 硕 士 期 间 发 表 的 论 文86 致 谢87 I 西北师范大学硕士学位论文 西北师范大学硕士学位论文 II II 摘 要 近年来，社会的可持续发展及其所涉及的生态、环境、资源、经济等方面的 问题愈来愈成为国际社会关注的焦点，已经被提到发展战略的高度。因此，引发 了绿色化学的蓬勃发展，环境友好-经济性已成为技术创新的主要推动力，对传 统的有机合成提出严峻的挑战，同时也给了绿色有机合成一个较好的发展机遇。 绿色化学，是指用化学的技术和方法减少或杜绝那些对人类健康、社会安全、生 态环境有害的原料、催化剂、溶剂和试剂、产物、副产物等的使用和产生。 高烯丙基醇是一类重要的化合物，在天然产物合成中和有机化学理论研究方 面有着重要的用途。被广泛地用做合成分子和结构单元，也可用于大环内酯、聚 羟基类天然产物、聚醚抗生素等的合成。在现存的用来构建这些重要的合成子和 生物分子的方法中，金属促进的羰基化合物的烯丙基化是最容易和最方便的。 本论文从环境友好的角度出发，通过镁粉促进的 Barbier-type 反应，实现了 高烯丙基醇的无溶剂合成。 本论文分为三章： 第一章 羰基化合物的烯丙基化反应研究进展、 本章主要综述了现代羰基烯丙基化反应的主要研究进展，对各类羰基烯基丙 化在不同溶剂、无溶剂、电化学、光化学、液态二氧化碳、微波和 Prins 环化反 应条件下进行了较为系统全面的综述。 第二章 镁粉促进下羰基化合物的烯丙基化反应研究 本章主要研究了在无溶剂条件下镁粉 促进的醛和酮与烯丙基溴的 Barbier-type 反应，通过羰基化合物醛和酮的烯丙基化反应，实现了高烯丙基醇 的环境友好合成，并通过 1H-NMR、13C NMR 检测没有观察到有副产物生成。与 文献报道的方法相比，此方法具有反应条件温和、反应速度快、产率高、不仅适 用于芳香醛、脂肪醛、杂环醛，而且适用于芳香酮、脂肪酮、脂环酮及杂环酮。 更重要的是不使用溶剂，对环境污染小，是一种良好的合成高烯丙基醇的方法。 第三章 镁粉促进下 Prins 成环反应研究 PAGE PAGE IV 本章主要研究了在无溶剂条件下镁粉促进醛与烯丙基溴在路易斯酸存在下 的 Prins 类成环反应，绿色的合成 2,4,6-三取代四氢吡喃。该反应有很好的立体 选择性和化学选择性，操作简便易行，反应速率快，而且不使用溶剂，对环境污 染小，符合了当前绿色化学的要求，是一种良好的合成 2,4,6-三取代四氢吡喃绿 色方法。 Abstract In recent years, society sustainable development and relating problems on ecology, environment, resources, economy and so on have ever increasing been a hot topic in the international society and have been elevated to a height of development strategy. So green chemistry have arrived at rapid development, environmentally friendly-economics have become an important impetus of technology innovator, and it was serious challenge of traditional organic synthesis, and make green organic synthesis gained a good development chance. Green chemistry is that apply the chemical techniques and methods to reduce or eliminate the use and generation of harmful materials, catalysts, solvents and reagents, the product, by-product