第六章:脂肪族亲核取代反应.pptxVIP

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第六章 脂肪族亲核 取代反应 ;脂肪族亲核取代反应 (Nucleophilic Substitution,SN);RL(如卤代烷):反应底物(反应物)(Substrate):中性分子或带正电荷的离子 Nu:亲核试剂(Nucleophile):负离子或具有未共用电子对的中性分子(如RO-,OH-,CN-, 等) L:离去基团(Leaving group):反应时带一对电子从碳原子上离开(X-) 中心碳原子:与L相连的碳原子。;SN反应有下列几种;SN反应有下列几种;亲核反应历程; SN2 反应的历程;SN2(双分子亲核取代)一步完成;SN2亲核反应的特性:;SN1(单分子亲核取代)两步完成;SN1 反应的历程;SN1(单分子亲核取代)两步完成;SN1(单分子亲核取代)两步完成;SN1 反应的影响因素;SN1反应的特性:;影响亲核取代反应速度的因素;SN1反应活性;SN1反应活性; +I:(CH3)3CX>(CH3)2CHX>CH3CH2X>CH3X ;SN1反应活性;对SN2反应的影响 ;SN2反应活性依次递减的大致顺序: Ar3C-LAr2CH-L ArCH2-L ZCH2-L C=C-CH2-L RCH2-L R2CH-L R3C-L ZCH2CH2-L R3C-CH2-L C=C-L Ar-L (Z=RCO,HCO,ROCO,NH2CO,NC等) ;桥环烃桥头碳上连接离去基团时, 不易发生SN1、SN2反应 ;离去基团(L)的影响;L-的碱性越弱形成的负离子越稳定,易被取代 碱性:F->Cl->Br->I- 强碱基团: 难作离去基团,如生成弱共轭酸则易离去, 如:羟基 ;负离子的碱性强弱可通过比较其共轭酸来了解;可极化性;好的离去基团有: 相应的酯: ROMS;ROBS(ONS);ROTS;极性质子试剂中常见离去基团的离去倾向为:;亲核试剂的影响;亲核性:;试剂的亲核性与碱性一致的情况;试剂的亲核性与碱性不一致 的情况;SN2 反应亲核试剂的亲核性;溶剂化作用:;溶剂化作用:;SN2 反应的影响因素;原子半径越大,可极化性越大,易成键;亲核试剂的空间体积:RO-进行SN2反应速度 CH3O->C2H5O->(CH3)2CHO->(CH3)3CO- SN2反应中常见亲核试剂在质子试剂中的亲核性比较: RS->I->CN->OH->Br->ArO->Cl->AcO->H2O ;烷基吡啶的N-烷基化反应:;溶剂的影响:;SN1反应;极性大的溶剂利于SN1反应;SN2反应:溶剂影响复杂;原因:质子性溶剂使亲核试剂阴离子溶剂化,即发生离子-偶极相互作用,亲核性降低。碱性越强,亲核性降低越大。;非质子极性溶剂;;;Summary about SN2;For each of the following pairs of SN2 reactions, indicate which occurs with the larger rate constant?;亲核反应在有机合成中的应用;环氧乙烷的亲核取代反应;碱性条件下,环氧乙烷较少取代的C-O键断裂(SN2) 酸性条件下,环氧乙烷取代较多的C-O键断裂(SN1);形成C-X键;形成C-C键 ;形成C-N键 ;羧酸及其衍生物的亲核取代反应 ;酰氯的氨解 ;酯化反应与水解 ;双分子酰氧断裂历程;酯化反应与水解反应为可逆反应其活性如下:;酯化反应与水解反应的两种历程;酯的酸水解历程:;酯的酸水解历程:;酯的碱水解历程:;酯的碱水解历程:;碱催化单分子烷氧断裂, 例:;酯交换反应:(酯的醇解) ;酯交换进行方向取决于RO-的 离去倾向;碱性较强的基团 一般亲核性强不易离去;SN1与SN2反应历程比较:; 立体 化学;R-X的活性

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