《来自石油和煤的两种基本化工原》课件8(51张PPT).pptVIP

苯的可能结构： CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH …… 讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 根据苯的分子式（C6H6）推测其结构 现象： 不能与Br2水反应， 但能萃取溴水中的Br2； 实验3—1： 验证苯的分子结构 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。 实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡 酸性KMnO4不褪色； 凯库勒苯的结构 那么苯分子到底是怎么的结构呢？ 阅读课本71页的科学史话:法拉第的对苯发现和凯库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。 资料： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl 结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键 C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m 1.4×10-10m 结论: 苯环中的碳碳键 介于单键和双键之间 苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用 表示苯分子 为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示. 结构式: （二）、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构简式: 或 球棍模型 比例模型 结构特点: 1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同 一平面上； 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的键角是120°； 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。 巩固练习： 1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键 B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形 C 2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟 A B 3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是________。 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 　C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 　D、苯分子中各个键角都为120o B 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？ 推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。 ⒈苯的取代反应 溴苯是无色油状液体，不溶于水，ρρ水 ▲FeBr3的作用：催化剂 ▲不可用溴水代替液溴 （三）．苯的化学性质 ⑴苯与液溴的反应 现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体 苯+ 液溴 铁 水 Br + HBr （溴苯） FeBr3 H + Br Br 苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代 思考:在苯的硝化反应中 ⑴ 为什么要将温度控制在50～60℃之间？如何控制反应温度？温度计位置如何？ ⑵ 药品加入的先后顺序如何? NO2 + H2O 浓硫酸 50～60℃ （硝基苯） H + HO NO2 （2）硝化反应： 防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中 浓硝酸→浓硫酸→苯 硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。 (3)、苯的磺化 浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂 思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？ +3Cl2 光 Cl Cl Cl Cl Cl Cl ⒉苯的加成反应 （环己烷） （六氯环己烷） (农药六六六) +3H2 催化剂 △ 3、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟 （四）、苯的用途 ⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 ⒈苯常用于有机溶剂； ⒉是重要的化工原料。 对