选5第二章第三节卤代烃课件.pptVIP

下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式： 1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代 2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应 七、卤代烃的制备 强碱的水溶液 取代 强碱的醇溶液 消去 C R1 R3 R2 C R1 R3 R2 C R1 R3 R2 消去产物的多样性 1、在有机合成中的应用 八、卤代烃的用途 ① 制备醇 ② 制备烯烃或炔烃 RCH=CH2 HBr 适当的溶剂 HBr，过氧化物 适当的溶剂 （请注意H和Br所加成的位置） 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 1.由CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 2.由(CH3)2CHCH=CH2 分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH * 选修5有机化学基础第二章烃和卤代烃 第三节 卤代烃 饱和链烃 不饱和链烃 烷烃(CnH2n+2) 环烷烃(CnH2n) 芳香烃 苯及其同系物(CnH2n-6) 稠环芳香烃 链烃 环烃 烃 烃的分类 烯烃 (CnH2n) 炔烃 (CnH2n-2) 二烯烃 (CnH2n-2) 脂肪烃 石油、天然气、煤 煤 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物 烃的衍生物 除烃基外 CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr 光照 CH2＝CH2 + HBr CH3CH2Br 1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式 2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。 卤代烃 一、分子组成和结构 CH3CH2Br 分子式 结构式 电子式 C2H5Br 或 C2H5Br C C H H Br H H H H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 结构简式 无色液体，沸点38.4℃密度比水大难溶于水，易溶于有机溶剂 对比：乙烷 无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 二、溴乙烷的物理性质 三、化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C－Br 键容易断裂，使溴原子易被取代。由于“－Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 无明显变化 溴乙烷 AgNO3溶液 溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－ 溴乙烷与NaOH溶液反应混合液 稀硝酸 AgNO3溶液 产生淡黄色沉淀 有Br－电离出 C2H5-Br + NaOH C2H5-OH + NaBr 水 △ — 取代反应 反应发生的条件：与强碱的水溶液共热 1、溴乙烷的水解反应 C2H5-Br + H2O C2H5-OH + HBr NaOH △ 或 AgNO3溶液 NaOH溶液 水解 HNO3溶液 酸化 卤代烃中卤原子的检验： R-X AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色 能否省？ 水 △ + NaOH 水 △ + NaOH + NaBr + 2 NaBr 2 其他 卤代烃的水解 在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤： ① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是 ④③⑤⑦①　 ②③⑦① 练习：卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH－等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如： C2H5－Br + OH－ → C2H5－OH + Br－ 写出下列反应的化学方程式。 2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应 3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5－O－CH3 1、溴乙烷跟NaSH反应 溴乙烷与NaOH乙醇混合液 溴水 现象：溴水褪色 溴乙烷与