硫叶立德参与的Domino反应研究-有机化学专业论文.docx

摘要摘要 摘要 摘要 Domino反应在有机合成中具有重要的意义，能够方便地从简单的原料出发， 高效地构建多个化学键，高效地合成具有结构多样性和复杂性的有机分子。硫 叶立德参与Domino反应在合成有机化合物中问体、：生物医药和农药方面具有重 要的意义。它不需要使用金属试剂，同时也避免了反应过程中中间产物的分离 和提纯，具有很好的原子经济性、选择性，同时具有成本低、易操作等优点， 是一种高效经济的反应。 虽然硫叶立德参与的Domino反应具有众多优点，但被报道的硫叶立德参与 的Domino反应不多。所以，本论文第一部分首先详细综述了硫叶立德参与的 Domino反应的研究现状和进展，在此基础上，选择硫叶立德参与的Domino反 应作为研究内容，发展了新的硫叶立德参与Domino反应。 在本论文第二部分，我们研究了硫叶立德与水杨醛N．硫代二苯基磷酰亚胺 类化合物的Domino反应。通过条件实验，确定了最佳反应条件，从而成功地实 现了一锅合成反式．2，3．二氢苯并呋喃类化合物，该反应具有条件温和，底物适用 范围广，产率高，立体选择性高，反应时问短等优点，为反式．2，3．二氢苯并呋喃 类化合物的合成提供了有效的新方法。机理研究说明，由于该反应底物水杨醛 N．硫代二苯基磷酰亚胺中磷酰胺基的存在，具有较：大的位阻效应，从而实现了 产物的化学及立体选择性控制。 在第三部分，以Cs2C03做碱试剂，在三氯甲烷溶剂中实现了cc．酮酸酯环丙 烷类化合物和硫叶立德选择性地合成有一季碳中心的环丙烷连环氧类化合物。 此类Domino反应实验条件温和简单、操作方便且产率高，底物范围广，该类化 合物所含的官能团丰富，为进一步用于复杂分子的合成提供了一个新方法。 关键词：Domino反应；硫叶立德；2，3．二氢苯并呋喃；环丙烷连环氧类化 合物；化学和立体选择性 —————_—————●————_—————●————_——————————_—————●————__———__————-—————●————————————一一一 —————_—————●————_—————●————_——————————_—————●————__———__————-—————●————————————一一一一一一——————————————————————』i!羔堕璺里L———一———一 Abstract Sulfur ylide participating Domino reaction is of great importance in orgamc synthesis， since it can efficiently build multiple chemical bonds from simple substrates and diversified and complicated structures．It avoids the unnecessary process of separation， purification and adding metal catalysts，thus owning the quality of very good atom economy,high selectivity，low cost and easy operation etc· Though this kind of reaction po ssesses great adva]atagesreports on sulfur ylide Darticipating Domino reactions are limited．So we make a detmled review on that in the first part of this dissertation and conduct our research based on that． In the second part，we have studied sulfur ylide in、矿olved domino reaction．In the first series．in CH3CN solvent，we developed a convenient，fast，simple and highly chemo。and stereo．selective reaction between sulfonium salts and salicyl N—thiophosphinyl imines． This domino reaction provides a new strategy for me construction of a variety of trans．2．3．dihydro．benzo．furans i