武汉理工大学版有机化学习题答案.docVIP

第1章习题参考答案 1.1 (略) 1.2 （1） （A） （B） （C） （D）； （2） （A） （B） （C） （A） 1.4 路易斯酸：（1）、（2） 路易斯碱：（3）、（4）、（5） 1.5 （1） 酸：CH3CH2CHO 碱：HCl； （2） 酸CH3Cl： 碱：CH3CH2NH2； （3） 酸BH3： 碱CH3OCH3： 第2章习题参考答案 2.1 2.2 二种化合物。a=b=d=e均为2，3，5-三甲基己烷， c=f 均为2，3，4，5-四甲基己烷。 2.3 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（3）（2）（1）（5）（4）。 2.4（1）最稳定构象：全交叉式 ，最不稳定构象：全重叠式 2.5 （1） 无游离基（引发剂）产生 （2） 光照射，产生Cl·，氯游离基非常活泼与甲烷立即反应。 （3） 所生成的Cl·重新变为Cl2，失去活性。 （4） 甲烷在光照射下不能产生游离基，故不能与Cl2在黑暗中发生氯代反应。解：设该烷烃的分子式为CXH2X+2，则:12x+2x+2=72 x=5 2.6 2.7（4）（2）（3）（1） 2.8 异构体共六种:环戊烷，甲基环丁烷，乙基环丙烷，1,1-二甲基环丙烷，顺-1,2-二甲基环丙烷，反-1，2-二甲基环丙烷。对应结构式如下： 2.9 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷 2.10 第3章习题参考答案 3.1 (略) 3.2 命名下列化合物。 （1）2-溴-3-己炔（2）2-甲基-3-丙基己烯（3）2-乙基-1,3-丁二烯 （4）(反)-3,4-二甲基-3-庚烯（5）(顺)-4-甲基-2-戊烯 （6）5-甲基-1-溴-1,3-环戊二烯（7）1-庚烯-6-炔，（8）2,6,6-三甲基-3-庚炔 （9）(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯，（10）(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯 3.3 写出下列化合物的结构式。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 3.4 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 3.5 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 3.6 用化学方法区别下列各组化合物 （1）能与氯化亚铜的氨溶液反应产生炔化亚铜沉淀的是1-戊炔，能与顺丁烯二酸酐反应生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的为2-己炔。 （2）能与顺丁烯二酸酐生成白色沉淀，因为只有S-顺构型的共轭二烯烃才能参与狄尔斯-阿尔德反应，余下的为。 （3）能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反应的是丁烷。 （4）能使稀冷高锰酸钾溶液褪色的为1-丁烯，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是甲基环丙烷，余下的为环己烷。 3.7 (1) (2) (3) ，再与溴加成而得。 3.8 烯烃的稳定性为反式顺式；连接在双键碳原子上的烷基数目越多，烯烃越稳定。不饱和烃的氢化热越大，说明原不饱和烃分子的内能越大，该不饱和烃的相对稳定性越小。 因此，烯烃的稳定性次序为：(1)(2)(3)(4)(5) 3.9 (1) (2) (3)(4) (5) (6) 3.10 （1）戊烯中少量的丙炔 能与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀的是丙炔，不能反应的是戊烯。 （2）环己烷中少量的环己烯 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯，不能反应的是化合物环己烷。 3.11 （第一种方法） eq \o\ac(○,2)（第二种方法） 3.12 (2) (3) 3.13 3.14 解：1,3-己二烯和1,4-己二烯与HBr的加成反应是分步进行的亲电加成，之间经过碳正离子中间体，这一步决定整个反应的速率快慢，所以比较生成碳正离子中间体所需的活化能大小，是比较它们反应速率快慢的关键，可以根据中间体碳正离子中间体的稳定性比较，估计它们经过过渡态时所需活化能大小的顺序 (1)