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苯的结构与性质 苯的结构——凯库勒式 苯的结构与性质 苯的结构 下面请看视频:苯的溴代反应实验操作: 实验总结: 请同学们仔细观察实验现象,充分理解苯的溴代反应的现象及反应操作。 下面我会请同学来总结实验现象,你们都看到了什么呢? 苯的化学性质——硝化反应 苯的化学性质——硝化反应 苯的化学性质——其它反应 苯的结构与性质 苯的化学性质——小结 多环芳烃 苯的同系物的化学性质 苯的同系物的化学性质——氧化反应 苯的同系物的化学性质——取代反应 新课练习题 请同学们认真看幻灯片,认真在算草纸上计算问题,同时思考并踊跃回答,举手发言! 若1 mol 分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别是 mol和 mol。 A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O 。若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属Na,只有B无变化。 (1)写出A、B的结构简式 、 。 (2)C 有多种同分异构体,若其一溴代物最多有两种, C 的这种同分异构体的结构简式是 。 某液态烃的分子式为 CmHn,相对分子质量为氢气的60倍,它能使酸性KMnO4 溶液褪色, 但不能使溴水褪色,在催化剂存在下,12 g 该烃能与0.3mol 氢气发生加成反应,生成饱和烃CmHp。求m n p的值? 若该烃在铁作催化剂存在时与溴反应只生成一种一溴代物,写出该烃的结构简式。 9 12 18 CH3 CH3 —CH3 —CH2 —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2.苯及其同系物通式: CnH2n-6 (n≥6) 1.苯的同系物:只有一个苯环,并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。 二、苯的同系物 如: 3.二甲苯的一氯代物的同分异构体 甲苯加氢后的一氯代物的同分异构体 分子中含有一个或多个苯环的烃。 CH3 -CH3 -CH3 CH3 -CH3 CH3 CH3 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 分子中含有一个苯环,在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。 五、苯的同系物: 芳香族化合物: 分子中含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃: 多苯代脂烃:多个苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯:苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃:苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H10) 1.下列有机物中属于芳香族化合物的是 2.下列有机物属于芳香烃的是 3.下列有机物中哪些是苯的同系物 —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH CH2 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ C O OH ① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧ ⑨ ⑧ 苯环性质 烷基性质 卤代反应、硝化反应、加成反应 卤代反应 甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液 用力振荡,必要时加热 如何加快化学反应速率? 现象:紫红色褪去 升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂 二甲苯+酸 性高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 苯+酸性 高锰酸钾 结论 现象 酸性高锰酸钾溶液褪色(较慢) 酸性高锰酸钾溶液褪色(较快) 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点,思考:可能是什么原因导致了以上现象? 苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响,使得酸性高锰酸钾溶液褪色。 等能使酸性高锰酸钾溶液褪色 等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 反应机理 | —C—H | O || C—OH | 高锰酸钾的酸性溶液 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C 不能被氧化 能被氧化 能被氧化 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢,该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色;与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基,也即不论侧链长短,产物均为苯甲酸。 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R
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