2017高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4.4有机合成选修5.ppt

产率计算——多步反应一次计算 P.65：学与问 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 案例1： 苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多种植物香精中，可用做香料、食品添加剂，还可用作塑料、涂料的增塑剂。对于这样一种有机化合物，你准备通过怎样的合成路线来制备呢？(要求：原料来源丰富) 提示：石油化工的基础原料主要有4类：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯) 案例2：课本P：67：3 案例3： （惠州09调研）已知： 请设计 乙烯 → … → CH3CH2COOH的合成路线。 要求：合成路线流程图表示示例 案例4： （09汕头）请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成 最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方框中表示。反应物反应条件反应物反应条件…… 例： 反应物 反应条件 反应物 反应条件 …… 烃的含氧衍生物复习 烃的含氧衍生物定义 ? 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物。 包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等 物理性质总结： 分子中存在氢键的物质： 醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中的溶解度较大。 没有氢键的物质： 醛、酮、酯：熔沸点较低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。 ② ① ⑤ ③ ④ Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 反应 断键位置 与金属钠反应 Cu或Ag催化氧化 浓硫酸加热到170℃ 浓硫酸加热到140℃ 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应 ②、④ ② ①、③ ① 、② ① ① 反应 断键位置 与金属钠反应 与氢氧化钠反应 与碳酸钠反应 与溴水反应 被氧气氧化成粉红色 ② O—H ② ① ② ② ①：弱酸性 较强的还原性 反应 断键位置 与银氨溶液反应 与新制氢氧化铜反应 与氧气在催化剂作用下反应 与氢气反应 ②：氧化性 ② ① ①：还原性 CH3—C—H O 反应 断键位置 与氢气反应 ①：氧化性 ① CH3—C—CH3 O 反应 断键位置 与活泼金属反应 与碱中和 与弱酸盐反应：Na2CO3 与碱性氧化物反应 与指示剂显色 与醇在浓硫酸加热条件下 ② ② ① ①：弱酸性 CH3—C—O—H O 反应 断键位置 在酸性、碱性、中性溶液中水解 ① ① CH3—C—O—C2H5 O 注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！ 小结： 1、能与Na反应的官能团： —OH（醇或酚）、—COOH 2、能与NaOH反应的官能团： —COOH、酚羟基、 COOR、—X（卤素原子） 3、能使高锰酸钾（强氧化剂）褪色的官团： —OH（醇或酚）、—CHO、C=C、C≡C、苯的同系物（支链被氧化） 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 取代 * * 11班、4班 * * 5班 * * 6班 * * 6班 第四节 有机合成 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 化工生产中常用的基础原料： 石油化工：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烃(苯、甲苯、二甲苯) 煤：苯、甲苯 植物发酵：乙醇 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 4、有机合成的过程 烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 烷烃 芳香烃 炔烃 烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 ----相互转化关系 二、官能团之间的转化 案例： 原料：乙烯 目标产物：乙酸乙酯 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3、引入羟基的四种方法： 烯