格氏试剂的制备与应用.pptxVIP

08-06 格氏试剂的制备与应用 卤代烃能与 Mg、Li、Na、K、Al 等多种金属反应生成含 C—M 键的金属有机化合物。 1900年，法国科学家格利雅（Grignard）发明的RMgX称为格氏试剂。其在1912年获得Nobel奖 芳基氯化镁的制备：不用乙醚，用THF（较强极性）为溶剂 1、格氏试剂的制备 08-06 格氏试剂的制备与应用 08-06 格氏试剂的制备与应用 3、化学性质 ① 与空气中的O2反应 格氏试剂要现用现制，要求：无水，无氧，干燥，且无活泼H的化合物存在 2、格氏试剂的结构 C-Mg共价键中，由于镁原子电负性小，C原子电子密度大，带有明显的负电荷。与一般的C-X共价键不同 08-06 格氏试剂的制备与应用 ② 与含有活泼H的化合物反应 （酸、水、醇、酚、胺和炔等） ③ 与CO2、醛、酮和酯等化合物反应 08-06 格氏试剂的制备与应用 利用Grignard试剂与醛酮的反应可制备各种醇: Converting your business from Good to Great. 6 08-06 格氏试剂的制备与应用 利用Grignard试剂与 CO2 反应可以制备多1个碳原子的羧酸。 注意： □ 卤代烷活性：RI RBr RCl，由于碘代物昂贵，且易偶联，因此少用 □ 产率：1o卤代烷 2o卤代烷 3o卤代烷 ，主要是由于空间效应