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第九章 植物生长调节剂;绪论; 植物生长调节剂(Plant growth regulators,简写为PGR)是人工合成的、具有植物激素活性的一类有机物质,它们在较低的浓度下即可对植物的生长发育表现出促进或抑制作用。; 植物生长调节剂的研究及其在生产上的应用,是近代植物生理学及农业科学的重大进展之一。
1928年荷兰植物学家温特(P. W. Went)发现植物体内存在着生长活性物质,1934年柯格尔(F.Kogl)和哈根一史密特(A.T.Haagen-Smit)、1939年西曼(K.V.Thimann)分别从人尿和根霉菌培养基中提取出吲哚乙酸(IAA),后不久又人工合成了吲哚丁酸(IBA)和萘乙酸(NAA)。
; 在第二次世界大战期间,美国“波尔斯-汤姆生植物研究所”的科学家从大量的苯氧类化合物中筛选出了2,4-D,它具有比IAA、萘乙酸的生理活性大许多倍的效应。后来相继发现了其它内源植物激素:乙烯(1962年),细胞分裂素(1964年),脱落酸(1965年)。 ; 20世纪末,新发现了很多种植物生长物质,其中主要的有多胺(polyamine)、芸苔素内酯(brassinolide)、茉莉酸(jasmonic acid)等,均具有很强的生理活性及应用前景。Moore已把芸苔素内酯列为第六类激素。在此期间,也相继人工合成了具有相同活性的植物生长调节剂,并且在农业、林业、园艺上广泛应用。 ;第一节 植物生长促进剂(Growth stimulators);(一)概述
植物激素中最古老的是生长素。在达尔文等对燕麦胚芽鞘弯曲生长研究的基础上,荷兰科学家F. W. Went于1928年首次分离出生长素。后来科学家从孕妇的尿中提纯出生长素,并经检定出化学结构为3-吲哚乙酸(IAA)。同时在酵母提取物和根霉(Rhizopus suinus)培养物中也提纯了IAA。此后大量的实验证明IAA是植物体内广泛存在的生长素。后来IAA已被人工合成。;; 随着IAA的发现,人们从植物体内还发现了与IAA结构相似的生长素类物质,这些物质多为IAA生物合成的前体或代谢中间物,其在体内转变为IAA而表现为生长素活性。如,吲哚-3-丁酸(IBA,存在于玉米叶片和种子中)、吲哚-3-乙醇、吲哚-3-乙醛、吲哚-3-乙腈、4-氯-吲哚-3-乙酸(4-chloroIAA,存在于莴苣种子中)。另外,Leuba等于1990年发现了苯乙酸(PAA),证明同样具有生长素活性。 ;这些天然存在的生长素类物质的结构如下: ;; 随着天然生长素的人工合成与应用,导致了后来大量非天然生长素类植物生长调节剂的合成与发展,它们与吲哚乙酸具有相似的活性和相同的生长调剂功能。 ;(二)生长素类的结构与活性
从化学结构看,具有生长素生物活性化合物的分子结构特征为:①具有一个芳香环(吲哚环、萘环、苯环);②具有一个羧基侧链(乙酸、丁酸、丙酸、羧酸酯、酰胺等);③有些物质在芳香环与羧基侧链之间有一个氧原子间隔。; 生长素类植物生长调节剂可概括为三类:
一是芳香环为吲哚环,主要品种为:吲哚乙酸、吲哚丁酸、4-氯-吲哚-3-乙酸、吲哚-3-乙醇、吲熟酯;
二是芳香环为萘环,主要品种为:萘乙酸、萘乙酰胺、萘氧乙酸;
三是芳香环为苯环,该类品种也称为苯氧羧酸类植物生长调节剂,其占有重要的地位。主要结构为在苯环上连接氧基羧酸,品种之间的差异主要在苯环上取代基团和羧酸不同。典型代表为2,4-D。; 苯氧羧酸类植物生长调节剂在高浓度下对阔叶类植物有明显的抑制作用,甚至可导致植物死亡,因此,一些品种可作为除草剂应用。如2,4-D衍生物2,4-D丁酯等就是常用的除草剂。; 通过合成IAA与IAA受体结合实验获得的数据进一步揭示了IAA类化合物结构特征的化学和生物学本质。在中性pH条件下,IAA类化合物的酸性侧链上带有很强的负电性,而在距离该羧基侧链约0.5nm的芳香环上具有一个弱的正电区域。这种相距0.5nm的正负电区域结构特征可能就是具有IAA生物活性结构的化学本质所在。; 生长素类化合物在水中溶解性差。吲哚乙酸在水溶液中不稳定,在酸性介质中极不稳定,已被强光破坏,在植物体内也易被吲哚乙酸氧化酶分解。而后来合成的吲哚丁酸(IBA)在光照下会慢慢分解,对酸稳定,也不易被植物中的氧化酶分解,而是代谢为吲哚乙酸。萘乙酸难溶于水,结构稳定,耐贮存性高。;(三)生长素类的生理作用与应用
生长素类植物生长调节剂可被植物根、茎、叶、花、果吸收,
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