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四、乙醛的用途 乙醛是有机合成工业中的重要原料,主要用来生产乙酸、丁醇等。如: 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 《醛》 第三章第二节 一、乙醛的结构 结构式: H C C O H H H C O H 醛基: 结构简式:CH3CHO 或 CH3 C O H 二、乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是 20.8℃,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿待互溶。 三、乙醛的化学性质: 乙醛分子中含有—CHO,它对乙醛的化学性质 起着决定性的作用。 *写出CH3CHO加成H2的反应方程式。在有机化学中加氢反应看成什么反应? CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 通常C=O双键加成:H2、HCN C=C双键加成:H2、X2、HX、H2O 1、加成反应(碳氧双键上的加成) 反应的规律: C=O的双键中的一个键打开。 (三)乙醛的化学性质: 2、氧化反应(醛基的C-H中加O成羧基) O -C-H O O -C-O-H 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 *乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色? *乙醛能否使溴水褪色,发生了什么反应? Ⅱ、被弱氧化剂氧化 练习:写出乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反 应的方程式 Ⅰ、被强氧化剂氧化 被酸性KMnO4、酸性K2Cr2O7、Br2水氧化 思考:各有什么现象,写出乙醛与酸性高锰酸钾、溴水反应的方程式 :取一洁净试管,加入2ml 2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。 :在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中静置。 Ag++NH3·H2O→AgOH +NH4+ AgOH+2 NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 1、配制银氨溶液 2、水浴加热生成银镜 (1)银镜反应 实验注意事项: (1)试管内壁应洁净。 (2)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。 (3)加热时不能振荡试管和摇动试管。 (4)配制银氨溶液时,氨水不能过量. (防止生成易爆物质) (5)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗 银镜反应 还原剂 氧化剂 1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液:在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴,振荡。 Cu2++2OH-= Cu(OH)2 2、乙醛的氧化:在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液, 碱必须过量 加热至沸腾。 (2)与新制氢氧化铜反应 Cu2O 砖红色 乙醛和新制的氢氧化铜反应 氧化剂 还原剂 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 银镜反应: CH3CHO + 2Cu(OH)2 2CH3COOH +Cu2O↓+ 2H2O 红色沉淀反应: 以上两个反应: 1、可用于鉴定-CHO的存在。 2、均在碱性环境中进行。 3、-CHO与[Ag(NH3)2]OH或 Cu(OH)2均 以物质的量比1:2反应。 乙醛 还原(加H) 乙醇 氧化(失H) 氧化(加O) 乙酸 *分别写出以上三个转化反应的方程式。 催化剂 乙酸 五、乙醛的工业制法 1、乙炔水化法 2、乙烯氧化法 六:甲醛 1、结构 : 2、性质 : 与乙醛相似 不同点: 1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2、甲醛中有2个活泼氢可被氧化 H-C-H O H-O-C-O-H O (H2CO3) 练习:写出甲醛与新制氢氧化铜、银氨溶液 反应的方程式 HCHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O HCHO+4Cu(OH)2→5H2O+CO2+4Cu2O↓ 注意:甲醛有两个氢原子与羰基相连,和银氨溶液、新制氢氧化铜反应,相当于2个醛基 3、应用: (1)甲醛的水溶液叫福尔马林,具有防腐和杀菌能力。 (2)能合成酚醛树脂
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