卤代烃的性质.ppt

课堂互动 用化学方法区分下列化合物 1-氯丁烷、2-氯丁烷、2-甲基-2-氯丙烷 仲卤代烷和叔卤代烷脱HX时,主要从含氢较少的β -碳原子上脱去氢原子,这一经验规律称为扎依采夫规则。 2.消除反应 一般规律是：伯卤烷、稀碱、强极性溶剂及较低温度有利于取代反应；叔卤烷、浓的强碱、弱极性溶剂及高温有利于消除反应。 卤代烷烃消除反应的反应活性 R3C X R2CH X RCH2 X 取代反应与消除反应的竞争 课堂互动 请比较2-溴丁烷与KOH作用，在下列条件溶液中反应的产物是否相同？ 1.H2O 2.CH3CH2OH 金属与碳直接相连的一类化合物称为有机金属化合物。 CH3Li 甲基锂 CH3CH2HgCl 氯化乙基汞 (CH3CH2)2Hg 二乙基汞 格氏试剂 （Grignard reagent） 3.与金属反应 例如： 格氏试剂遇到含活泼氢的物质作用如醇、醛、酮、羧酸等物时，立即分解，生成烷烃。 格氏试剂是一种强亲核试剂，与CO2反应可以制取羧酸。 增长一个碳的羧酸 重点小结 一、取代反应 1.水解 2.醇解 3.氨解 4.氰解 格氏试剂 二、消除反应 取代反应与消除反应的竞争 格氏试剂 三、与金属反应 格氏试剂 格氏试剂 ?????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? * * 有机化学 主 编 陈任宏 副主编 王 颖 欧 妲 崔 英 南粤高等职业教育药学类“十三五”专业规划教材 第六章 卤代烃 王 颖 制作 第六章 卤代烃 一、卤代烃的分类和命名 二、卤代烃的性质 目录 知识要求 1．掌握 卤代烃的分类和命名；亲核加成反应、消除反应以及与金属镁生成格氏试剂等主要性质。 2．熟悉 卤代烃的亲核取代反应和消除反应机理。 3．了解 重要的卤代烃在医药上的应用。 学习目标 能力目标 1．能 对卤代烃进行命名；判断不同结构卤代烃与硝酸银醇溶液反应活性。 2．会 区分乙烯型卤代烯烃、烯丙型卤代烯烃和隔离型卤代烯烃。 案例导入 案例：三氯甲烷俗名氯仿，能溶解许多高分子化合物，如油脂、有机玻璃、橡胶等，常用作有机溶剂。曾被用作外科手术的麻醉剂，但不安全，因为氯仿在日光下可被空气氧化成有剧毒的光气。氯仿必须保存在密闭的棕色瓶中，常加入1%乙醇以破坏可能生成的光气。 讨论：你知道氯仿是哪一类有机物吗？组成氯仿分子有哪些元素？ 定义 烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代所得到的化合物称为卤代烃。 通式 R―X 或Ar―X — X： — F、—Cl、—Br、—I（氟、氯、溴、碘）。 ―X（卤原子） 官能团 施多宁 血防846 （抗HIV-1病毒药） （血吸虫药） 化学与专业 1．根据烃基结构不同。例如： 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与碳碳双键的相对位置不同，又可分为乙烯型卤代烯烃、烯丙型卤代烯烃和隔离型卤代烯烃。 CH3CH2CH2Br 一、卤代烃的分类和命名 (一)卤代烃的分类 2．根据饱和卤代烃碳原子类型不同。例如： 3．根据卤原子种类不同。例如： 4．根据卤原子数目不同。例如： CH3CH2F CH3CH2Cl CH3CHBrCH3 CH3I CH3Cl CH2Cl2 CH3Cl CCl4 1.普通命名法 简单结构的卤代烃可用普通命名法命名，通常以卤原子作为取代基，称为“某卤烃”。例如： 三碘甲烷 溴乙烯 氯化苄 也可以烃基作为取代基，称为“某基卤”。例如： 叔丁基氯 环己基溴 乙烯基氯 (二)卤代烃的命名 2.系统命名法 （1）系统命名法是把卤代烃看作烃的卤素衍生物，即以烃为母体，卤原子只作为取代基。因此，其命名原则与相应烃的原则相同。 2-甲基-4-溴戊烷 3-氯-4-溴己烷 S-2-溴丁烷 （2）卤代烯烃命名时，编号时使双键位次最小。 4-氯-1-戊烯 2-甲基-5-碘-3-己炔 (E)-2-苯基-3-溴-2-丁烯 （3）命名芳香族卤代烃，可将芳烃或脂肪烃作为母体。 1-