反应羧酸银盐和溴或碘反应-药物合成反应.ppt

石富强 Shifuqiang@mail.ccut.edu.cn 定义：有机化合物分子中引入卤素原子(X)，建立C-X键的反应称卤化反应。 反应机理 亲电加成 亲电取代 亲核取代 自由基反应 反应类型 不饱和烃的卤加成反应 卤取代反应 卤置换反应 卤化反应中的重排 反应类型 不饱和烃的卤加成反应 卤取代反应 卤置换反应 卤化反应中的重排 1.1.1 和卤素的加成反应 1.1.2 和卤内酯反应 1.1.3 和次卤酸(酯)的加成反应 1.1.4 和N-卤代酰胺的加成反应 1.1.5 和卤化氢的加成反应 1.1.6 和硼烷的加成反应及卤解 1.2.1.1 饱和烃卤取代：自由基历程 卤化剂活性顺序： Cl2BrClBr2IClI2 常用溶剂（极性）： 稀醋酸、稀盐酸、卤代烃 非极性溶剂：可提高选择性 判断下列物质发生卤代（亲电）反应的顺序 1.3.1 酮的?-卤取代反应 1.3.1.1 酸催化机理 1.3.1.2 碱催化机理 卤仿反应 乙醛或甲基酮(CH3CO-)在碱性条件下与过量卤素作用， ?-H全被X取代生成少一个碳原子的酸和卤仿。 1.3.5 羧酸衍生物的?-卤取代 亲电取代机理 RCOX, RCN, (RCO)2O, 1.4.1 醇的卤置换：亲核取代 卤化剂：HX, PX3, PX5, SOCl2等 醇羟基活性： 烯丙基醇