含硫含磷化合物.docVIP

时 间 月 日 课 星期 题 第十五章 含硫含磷化合物 教 学 目 标 ①熟悉硫、磷原子成键特征，了解含硫、含磷有机化合物的类型 ②掌握硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的命名、 制法和性质 ③了解磺酸及其衍生物的应用 ④掌握季鏻盐的制法和Witting反应 ⑤了解一些有机磷农药 教 学 重 点 教 学 难 点 课 型 专业基础课 教学媒体 教 法 选 择 互动启发式教学法 教 学 过 程 板书要点 第十五章 含硫含磷化合物 第一节 硫、磷原子的成键特征 硫、磷与氧、氮分处同一主族其核外电子排布为： 投 影 此表2学时填写一份,“教学过程”栏不足者可附页 硫 醇 硫 酚 硫 醚 硫 醛 硫 酮 二硫代羧酸 它们能形成相似的共价化合物： R —OH 醇 R—SH 硫醇 R3N 胺 R3P 膦 第二节 含硫有机化合物 含硫化合物：分子中含有硫元素，且硫原子和碳原子直接相连 与氧相似的低价含硫化合物 二硫化物 高价的硫化物，它们没有对应的氧化物 二甲亚砜 二甲亚砜 对甲苯磺酰氯 亚磺酸 亚 砜 硫醇和硫酚 硫醇、硫酚的命名，只需在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字 异丙硫醇 异丙硫醇 2.2-二氯二乙硫醚 巯基乙酸 亚砜、砜、磺酸及其衍生物只需在类名前加上相应的烃基 巯基乙酸 对甲苯磺酸 对甲苯磺酸 环丁砜 1、制法 硫醇用卤代烃与硫化钠或醇与硫化氢反应 硫酚常用还原法制备（芳环上的卤素很不活泼） 2、性质 硫醇分子量较低的硫醇有毒，并有难闻的嗅味，煤气中加乙硫醇作警示剂。黄鼠狼发出的臭要含3-甲基-1-丁硫醇。但C9以上硫醇有令人愉快的气味。 水溶性 、沸点比相应的醇低得多，与分子量相应的硫醚相近 硫酚也有恶臭味 ⑴ 酸性 硫醇、硫酚的酸性比相应醇、酚强 可与氢氧化钠生成盐 ⑵氧化反应 a．硫醇的缓和氧化 一、硫醇和硫酚 硫醇、硫酚的命名，只需在相应的含氧衍生物类名前加上“硫”字 异丙硫醇 2.2-二氯二乙硫醚 -SH作取代基命名时叫做硫氢基或巯基 巯基乙酸 亚砜、砜、磺酸及其衍生物只需在类名前加上相应的烃基 对甲苯磺 环丁砜 1、制法 硫醇用卤代烃与硫化钠或醇与硫化氢反应 硫酚常用还原法制备（芳环上的卤素很不活泼） 2、性质 硫醇分子量较低的硫醇有毒，并有难闻的嗅味，煤气中加乙硫醇作警示剂。黄鼠狼发出的臭味，主要含3-甲基-1-丁硫醇。但C9以上硫醇有 令人愉快的气味。 水溶性 、沸点比相应的醇低得多，与分子量相应的硫醚相近 硫酚也有恶臭味 ⑴ 酸性 硫醇、硫酚的酸性比相应醇、酚强 b．硫醇的强氧化 高锰酸钾、浓硝酸 （3）受热分解 硫醇受热或在钼盐催化下放出硫化氢，是除去石油中硫的方法 （4） 生成重金属盐 硫醇、硫酚能与砷及重金属（如汞、铅、铜、银等）氧化物或盐作用生成不溶性盐 二、硫醚、亚砜和砜 ①制备 硫醚可用卤代烃与硫化钠或硫醇与硫化钠反应 ②硫醚的氧化 ③与卤代烃反应 生成锍盐 碘化三甲锍 三、磺酸及其衍生物 1、磺酸 通式：RSO3H 易容于水，易潮解，强酸与无机酸相当 可由磺化、氧化等反应制备 2、磺酸的衍生物 （1）磺胺药物 （2）糖精 第五节 含磷有机化合物 凡分子中含有碳磷键的化合物 一 、分类 三价磷化合物：（负三价磷化合物） RPH2 R2PH R3P R4P＋X- 伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐 （正三价磷化合物） 烃基亚膦酸 烃基亚膦酸 二烃基亚膦 酸 亚 磷 酸 五价磷化合物： 磷 磷 酸 一 膦 酸 次 膦 酸 磷 酸 酯 膦 酸 酯 次膦酸酯 二 、命名 1 瞵、亚瞵酸和瞵酸的命名，在其相应的类名前加上烃基的名称 甲基亚膦酸 甲基亚膦酸 2 .凡属含氧的酯基，都用前缀O—烃基表示 O,O— O,O—二乙 基磷酸酯 O,O—二乙