第十四章 含氮有机化合物
教学基本要求
1、了解芳香族硝基化合物的性质及其制法;
2、掌握胺的性质及其制法;
3、掌握重氮盐的性质及其在合成上的应用;
4、了解偶氮化合物和偶氮染料。
教学重点
芳香族硝基化合物的性质及其制法;胺的性质及其制法;重氮盐的性质及其在合成上的应用。
教学难点
芳香族硝基化合物的性质及其制法;胺的性质及其制法;重氮盐的性质及其在合成上的应用。
教学时数:
教学方法与手段
1、讲授与练习相结合;
2、传统教学方法与与现代教学手段相结合;
3、启发式教学。
教学内容
第一节 硝基化合物
硝基化合物是指分子中含有硝基(-NO2)的化合物,可以看作是烃分子中的氢原子被硝基取代后得到的化合物,常用RNO2或ArNO2表示。
1.1 硝基化合物的结构和命名
硝基是一个强吸电子基团,因此硝基化合物都有较高的偶极矩。通过键长的测定发现,硝基中的氮原子和两个氧原子之间的距离相同。根据杂化轨道理论,硝基中的氮原子是sp2杂化的,它以三个sp2杂化轨道与两个氧原子和一个碳原子形成三个共平面的σ键,未参于杂化的一对p电子所在的p轨道与每个氧原子的一个p轨道形成一个共轭π键体系。硝基化合物的分子结构可以表示如下:
共振结构式:
硝基化合物的命名与卤代烃相似,通常硝基作为取代基。例如:
CH3NO2
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