清华大学有机化学李艳梅老师课件第4章.pptx

Chapter 4;Content; 4.1 Classification, Isomerization and nomenclature;4.1.1 Classification;;To define the number of the rings: The number of cutting you need to get a chain molecule out of a poly ring compound;Some interesting bridging compounds;4.1.2 Isomerism ;4.1.3 Nomenclature 命名;2, When the side chain is complicate or difficult to name: 当支链较复杂或不易命名时，以环烷基为取代基;4, Cis and trans isomerism:;How to name this compound ?;4.1.3.2 Polyring alkane 多环烷烃;“小原则”：在不违背螺环烃命名的“大”原则基础上，在编号时应尽可能令取代基的位号最小。;spiro[4.5]decane 螺[4.5]癸烷;1）选母体：根据成环的总碳原子数及环数，称为“n环某烷”。 2）编号：从桥头碳开始；从最长桥开始。 3）书写：先写环数 方括号内沿着编号方向写出每个环中除桥头碳原子 外的每个环的碳原子数 数字之间用圆点隔开 最后写出包括桥头碳原子在内碳原子数的烷烃名称 ;2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷;For polycyclic compound as following 多元环;思考：;1;Fused ring; 4.2.1 Baeyer’s strain theory 4.2.2 Heat of combustion for cycloalkane 4.2.3 Current opinions 4.2.4 Conformations of cyclohexane 4.2.5 Configuration of decalin;Before 1880;4.2.1 Baeyer’s strain theory Bayer’s张力学说;60o;; 角张力（Baeyer 张力） 扭转张力 范氏力; 4.2.3 Current opinions;蝴蝶状 蝴蝶式;6.3kJ/mol higher;信封式 半椅式;如果：;Large ring;Strain energy in cycloalkanes;4.2.4 Conformations of cyclohexane;4.2.4.1 Conformation of cyclohexane;Axial bond;Boat structure 船式结构;Twist boat structure 扭船式;Half chair structure 半椅式;Potential energy of the conformations 各种构象势能关系图;;;4.2.4.2 mono substituted cyclohexane ;Reason 1: Van de waals forces;Reason 2: Torsional strain;结论与推论： 1、一取代时，取代基趋向于处于e键 2、若有多个取代基，在满足顺反构型关系的前提下，则越多取代基处于e键时越稳定。 3、若环上有不同取代基，在满足顺反构型关系的前提下，则大基团处于e键时较稳定。;4.2.4.3 double substituted cyclohexane (same groups);Cis-1,2;cis-1,3;4.2.4.4 double substituted cyclohexane (different groups);练习：画出以下结构的最稳定构象;4.2.5 Configuration of decalin 十氢合萘的构型;4.3 Physical properties spectrum data;;13C-NMR; 4.4.1 Radical substitution reactions 4.4.2