专题五有机合成与有机推断.docVIP

PAGE PAGE 5 有机合成与有机推断 一、自我测试 AUTONUM ． A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题： （1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为 C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。 （2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 （3）写出⑤的化学反应方程式 。 ⑨的化学反应方程式 。 （4）①的反应类型 ，④的反应类型 ，⑦的反应类型 。 （5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。 AUTONUM ．下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。 回答下列问题： （1）有机化合物 A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3 mol H2反应生成B，则A的结构简式是___________________，由A生成B的反应类型是 ； （2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是____________________ ______； （3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。1 mol G与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44.8 L CO2（标准状况），由此确定E的结构简式是_________________________________________。 （4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是：______________________________________________________________，该反应的反应类型是___________________________________。 二、基础梳理 1．有机物相互转化网络： 2．有机推断的突破口： （1）由反应条件确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ 稀硫酸△ NaOH水溶液△ NaOH醇溶液△ H2、催化剂 O2/Cu、加热 Cl2(Br2)/Fe Cl2(Br2)/光照 NaOH水溶液 （2）根据反应物性质确定官能团 ： 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应 能与 Na2CO3反应 能与Na反应 与银氨溶液反应产生银镜 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀；遇Fe3+显紫色 使酸性KMnO4溶液褪色 A A B 氧化 氧化 C （3）根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 加聚反应 酯化反应 水解反应 单一物质能发生缩聚反应 （4）注意有机反应中量的关系： = 1 \* GB3 ①烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质（X2）。 = 2 \* GB3 ②C＝C的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时是1：1加成。 C≡C的加成：与H2、Br2、HCl等加成时可以是1：1加成或1：2加成 = 3 \* GB3 ③含－OH有机物与Na反应时：2mol －OH 生成1 mol H2； = 4 \* GB3 ④1mol －CHO 对应2mol Ag；或1mol －CHO 对应1mol Cu2O； 三、特别注意 1．官能团的引入： 引入官能团 有关反应 羟基-OH 卤素原子（－X） 碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 2．官能团的消除：①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）④通过消去或水解消除卤原子。 HX3．官能团间的衍变 HX ①一元合成路线 R－CH＝CH2 卤代烃→→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 ②二元合成路线：CH2=CH2→CH2X－CH2X→二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、高分子酯 四、考点俐析 考点1：有机合成及推断： 例1天然气化工是重庆市的支柱产业之一。以天然气为原料经下