化学人教版必修二第三章第二节3.2+苯.pptVIP

3、苯的化学性质 1)氧化反应: 1)氧化反应: 十九世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色液体，这就是苯。 苯的发现 1、物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。 小 无色 有特殊 液 不 有 根据实验测定，苯由碳和氢两种元素组成。已知苯的密度是相同条件下H2的39倍,苯分子中碳的质量分数为92.3%，求苯的分子式。 苯的分子式为： C6H6 问题：若苯分子为链状结构，试根据苯的分子式写出其可能的结构。 1.　CH≡C－CH2－CH2－C≡CH2.　CH3－C≡C－CH2－C≡CH 　　3.　CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 苯与KMnO4(H+)： 溶液分层，紫色没有褪去。 苯与溴水： 溶液分层，上层显橙色。 结论：苯不是上述结构 萃取 视频：苯分子结构背景 凯库勒式的提出： 1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。 进一步研究表明：苯的结构为 具有平面正六边形结构，所以原子均在同一平面上。 所有键角均为120° 碳碳键长均相等，没有单双键，是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键。 (六个键完全相同) C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 凯库勒式 结构简式： 2、苯分子结构 分子式 C6H6 结构式 结构特点: 平面正六边形结构 介于单键与双键之间的一种独特的键。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 2)、取代反应 ①长导管的作用 ②导管末端不能插入液面以下的原因 ③导管附近形成白雾的原因 冷凝、回流 HBr 易溶于水，防止倒吸 HBr结合了空气中的水分，生成氢溴酸小液滴 ⑴ 卤代反应 注意: 苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替 ①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应 ③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 Br + HBr （溴苯） FeBr3 H + Br Br 如何除去溴苯中溶解的溴？ 用NaOH溶液洗涤 动画模拟：卤代 ⑵ 硝化反应 + HO-NO2 浓硫酸 △ NO2 + H2O 硝基苯 ①药品取用顺序：浓HNO3 → 浓H2SO4 → 苯 ②条件: 50-60oC 水浴加热 ③浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂 注意: NO2 ， NO2― ， -NO2 有何区别？ ④硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。 3）加成反应 + 3H2 Ni △ 环己烷 总结： 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 4、苯的用途（教材66页） 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 结构式 分子式 空间构型： C6H6 苯环上的6个碳碳键都 ， 是 的键。 相同 介于C-C和C=C之间的独特 键角： 120° 或 结构简式 C C C C C C H H H H H H 1、苯的物理性质： 2、苯的分子结构： 平面正六边形 无色，有特殊气味，有毒，液体，不溶于水，密度比水小，易挥发。 3、苯的化学性质 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意:不能被酸性KMnO4溶液氧化 2)、取代反应 ⑴ 与卤代: Br + HBr （溴苯） FeBr3 H + Br Br ⑵ 硝化反应: + HO-NO2 浓硫酸 △ NO2 + H2O 3）加成反应 + 3H2 Ni △ 难氧化难加成易取代 练习一 与 Cl Cl Cl Cl ____(是，不是)同一种物 质，理由是____________________________ 由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交 替排布的事实是_________________________ 是 苯环的碳碳键完全相等。 苯的邻二氯代物只有一种 练习二 将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是___________________