羧酸衍生物的水解反应.ppt

* * 或 三、重排反应特点 * * 或 练习1 * * 练习2： * * 15.9 酯的缩合反应 Ester Condensation Reactions * * 15.9.1 Claisen Condensation Reaction 含α-氢的酯在碱的作用下，两分子酯发生缩合反应，生成β-羰基羧酸酯同时消去一分子醇的反应。 一、克莱森缩合反应定义 * * 二、克莱森缩合反应通式 + * * 乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 * * 三、Mechanism pka=24.6 pka~11 H+ * * 1. 如果只含一个α-H的酯缩合时，需用更强的碱使平衡向右移动。 2 * * 2. 酯缩合反应常用的碱。 Ph3CNa / 苯或醚 NaH / 苯或醚 NaNH2 / 苯或醚 t-BuOK / t-BuOH EtONa / EtOH RLi / EtOH * * 含α-氢的1,6-和1,7-二元酯在碱的作用下，发生分子内的酯缩合反应，生成环状β-羰基羧酸酯同时消去一分子醇的反应。 Dieckmann Condensation Reaction 15.9.2 狄克曼缩合反应 一、狄克曼缩合反应定义 * * * * * * 反应总是形成热力学稳定的产物为主 二、不对称二元酯的狄克曼缩合反应 * * Mixed Claisen Condensation 一、甲酸酯 15.9.3